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13811-71-7

中文名称 D-(-)-酒石酸二乙酯
英文名称 (2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester
CAS 13811-71-7
EINECS 编号 237-458-8
分子式 C8H14O6
MDL 编号 MFCD00064451
分子量 206.19
MOL 文件 13811-71-7.mol
更新日期 2025/10/01 10:25:35
13811-71-7 结构式 13811-71-7 结构式

基本信息

中文别名
D-(-)-酒石酸二乙酯
酒石酸二乙酯
D-酒石酸二乙酯
D(-)-Α,Β-二羟基丁二酸二乙酯
D-(-)-Α,Β-二羟基琥珀酸乙酯
酒石酸乙酯
D-(-)-酒石酸二乙酯,99%
英文别名
(2S,3S)-(-)-DIETHYL TARTRATE
(2S,3S)(-)-DIHYDROXYBUTANE-1,4-DIOIC ACID DIETHYL ESTER
D-DET
D(-)-DIETHYL TARTRATE
DET
(-)-DIETHYL-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE
(-)-DIETHYL-D-TARTRATE
DIETHYL D-(-)-TARTRATE
DIETHYL D-TARTRATE
D-(-)-TARTARIC ACID DIETHYL ESTER
ETHYL TARTRATE
[-]-TARTARIC ACID DIETHYL ESTER
dlethyl-tartrate
diethyl [S-(R*,R*)]-tartrate
D-tartrate
MINUS-TARTARIC ACID DIETHYL ESTER
DIETHYL D-TARTRATE, 99+%
D (-)Diethy tartrate
(-)-Diethyl D-tartrate, made from unnatural tartaric acid, 99%
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, diethyl ester, S-(R*,R*)-
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

熔点17 °C
比旋光度-9 º (neat)
沸点162 °C19 mm Hg(lit.)
密度1.205 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.446(lit.)
闪点200 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于氯仿(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa)11.61±0.20(Predicted)
形态粘稠液体
比重1.21
颜色透明无色
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D 8.5°, neat
水溶解性insoluble
Merck3855
BRN1727143

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H227
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29181300

应用领域

用途一
主要用于手性药物、手性中间体的合成及不对称催化领域

制备方法

方法1
乙醇

64-17-5

D-酒石酸

147-71-7

D-(-)-酒石酸二乙酯

13811-71-7

[1号精制程序]:在装有温度计和搅拌器的反应器中,加入D-酒石酸(含苹果酸0.20%,富马酸0.07%)60.0g和乙醇36.0g,于10°C下搅拌2小时。反应完成后,通过过滤回收D-酒石酸48.1克。 [方法1]:[第1次精制步骤] 将干燥的D-酒石酸与乙醇28.8g混合,加入35%盐酸1.9g,于80℃下进行反应。随后,在70℃下,再次加入相同量的乙醇和35%盐酸,反应后浓缩。确认水分含量为0.1%(重量),得到第一酯化反应液。 [方法2]:在第一酯化反应液中加入乙醇进行搅拌,然后加入亚硫酰氯11.4g,于30-40℃下反应。反应完成后进行浓缩,得到第二酯化反应液。 [方法3]:向第二酯化反应液中加入碳酸氢钠,反应后过滤,得到滤液(D-酒石酸二乙酯,产率97%)。最后,在减压条件下,通过薄膜蒸馏(热介质温度145℃)分离出光学纯度为99.8%ee的D-(-)-酒石酸二乙酯,其中苹果酸二乙酯和富马酸二乙酯含量均小于0.01%。此外,亚硫酸二乙酯和酒石酸单乙酯的含量分别小于0.01%和0.02%。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 27, p. 6346 - 6357

[2] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 257 - 263

[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 90, p. 48827 - 48835

[4] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 43, p. 20298 - 20307

[5] Patent: CN104003883, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0165-0170

常见问题列表

化学性质

D-(-)-酒石酸二乙酯具有光学活性特征,因而具有立体选择性和手性识别的功能。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
酒石酸二乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
D-(-)-酒石酸二乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19A17992D-(-)-酒石酸二乙酯,99%
(-)-Diethyl D-tartrate, 99%
13811-71-7100g1838元
2025/09/1920034D-(-)-酒石酸二乙酯(99%)
(-)-Diethyl D-tartrate, 99%, made from unnatural tartaric acid, Thermo Scientific Chemicals
13811-71-7100ml2224元
2025/05/22A17992D-(-)-酒石酸二乙酯,99%
(-)-Diethyl D-tartrate, 99%
13811-71-75g223元
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