138261-41-3
中文名称
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
英文名称
Imidacloprid
CAS
138261-41-3
EINECS 编号
200-835-2
分子式
C9H10ClN5O2
MDL 编号
MFCD01721131
分子量
255.66
MOL 文件
138261-41-3.mol
更新日期
2024/04/23 16:44:29
138261-41-3 结构式
基本信息
中文别名
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
吡虫啉
脒蚜胺
吡虫灵
95%吡虫啉原药
吡虫啉
扑虱蚜乳油
吡虫啉/吡虫灵
英文别名
1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-n-nitro-imidazol-2-amine1-[(6-CHLORO-3-PYRIDINYL)METHYL]-N-NITRO-2-IMIDAZOLIDINIMINE
1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine
((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-n-nitro-2-imidazolidinimine
ACIDOR
ADMIRE
ADMIRE(R)
AMIRE
COMOWET
CONFIDATE
CONFIDOR
CONFIDOR(R)
GAUCHO
GAUCHO(R)
IMADATE
IMIDACLOPRID
merit
MERIT(R)
ntn33823
NTN 33893
所属类别
化学农药原药：其他杀虫剂物理化学性质
外观性状1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺(138261-41-3)为无色结晶，熔点143.8℃。
溶解性溶解度水0.5lg，L（20℃），二氯甲烷50-100，异丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷＜0.1（g／L），20℃），pH15-11稳定。
熔点144°C
沸点93.5°C (rough estimate)
密度1.54
蒸气压2 x 10-7
折射率1.5790 (estimate)
闪点2 °C
储存条件0-6°C
溶解度DMSO:75.5(Max Conc. mg/mL);295.31(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);7.82(Max Conc. mM)
Water:1.0(Max Conc. mg/mL);3.91(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);7.82(Max Conc. mM)
Water:1.0(Max Conc. mg/mL);3.91(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)7.16±0.20(Predicted)
形态neat
水溶解性0.061 g/100mL at 20 ºC
LogP0.7 at 24℃
EPA化学物质信息Imidacloprid (138261-41-3)
安全数据
应用领域
用途一
用于防治刺吸式口器害虫用途二
适用于防治水稻、棉花、小麦、蔬菜、果树、甘蔗、玉米、豆类、茶叶、烟草等作物的多种害虫用途三
主要用于防治稻飞虱、柑橘潜叶蛾等用途四
用于杀灭稻飞虱、蚜虫、二化螟、柿树黄小卷叶蛾、油菜蚜虫、甘蔗棉蚜虫等害虫用途五
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。用途六
吡虫啉【138261-41-3】是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸多重药效。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。用途七
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。常见问题列表
杀虫剂
吡虫啉又称咪蚜胺、蚜虱净、扑虱蚜、比丹，是一种高效内吸性广谱型杀虫剂，具有胃毒和触杀作用，持效期较长，对刺吸式口器害虫有较好的防治效果。该药是一种结构全新的化合物，在昆虫体内的作用点是昆虫烟酸乙酰胆碱酯酶受体，从而干扰害虫运动神经系统，这与传统的杀虫剂作用机制完全不同，因此无交互抗性。该药主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫。吡虫啉属硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系。对鞘翅目、双翅目和鳞翅目也有效。对线虫和红蜘蛛无活性。由于其优良的内吸性，特别适于种子处理和以颗粒剂施用。在禾谷类作物、玉米、水稻、马铃薯、甜菜和棉花上可早期持续防治害虫，上述作物及柑桔、落叶果树、蔬菜等生长后期的害虫可叶面喷雾防治。叶面喷雾对黑尾叶蝉、飞虱类(稻褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱)、蚜虫类(桃蚜、棉蚜)和蓟马类(温室条篱蓟马)有优异的防效，对粉虱、稻螟虫、稻负泥虫、稻象甲也有防效，优于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和杀螟丹。毒土处理时，土壤中浓度为1.25mg/kg (ppm)时，可长时间防治白菜上的桃蚜和蚕豆上的豆卫茅蚜; 颗粒剂以1gAI/kg育苗箱处理，对水稻叶蝉和飞虱有优异的防效;以1gAI/kg种子处理，至少在5周内可防治豆蚜和棉蚜。
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理化性质
纯品为白色或无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃(晶体形式1)、136.4℃(晶体形式2)。20℃时，相对密度 1.543。溶解度：水中0.51克/升，二氯甲烷中50～100克/升，异丙醇中1～2克/升，甲苯中0.5～1克/升，正己烷中小于0.1克/升， pH5～11环境中稳定。原药有效成分含量≥80%，外观为浅橘黄色结晶，熔点为128～132℃，pH值为6.5～7.5。毒性
吡虫啉属低毒杀虫剂。大鼠(雄、雌)急性经口 LD50约450mg/kg，小鼠急性经口LD50约150mg/ kg。大鼠(雄、雌)急性经皮LD50>5g/kg，大鼠急性吸入LC50(4小时)>5323mg/m3(粉剂)，69mg/m3 空气(气溶胶)。两年饲喂试验无作用剂量：雄大鼠 100mg/kg饲料，雌大鼠300mg/kg饲料，小鼠 330mg/kg饲料。狗(52个星期)饲喂试验无作用剂量为500mg/kg饲料。对人的ADI为0.057mg/kg 体重。对兔眼睛和皮肤无刺激作用，无致突变性、致畸性和致敏性。金色圆腹雅罗鱼LC50(96小时) 237mg/L。虹鳟LC50(96小时)211mg/L。日本鹌鹑急性经口LD50为31mg/kg，白喉鹌152mg/kg。LC50 (5天)：鹌鹑2225mg/kg，野鸭>5g/kg。直接接触对蜜蜂有毒。蚯蚓LC50为10.7mg/kg干土壤，水蚤 LC50(48小时)>85mg/L。防治对象
用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系。对鞘翅目、双翅目和鳞翅目也有效。吡虫啉对线虫和红蜘蛛无活性。由于其优良的内吸性，特别适于种子处理和以颗粒剂施用。在禾谷类作物、玉米、水稻、马铃薯、甜菜和棉花上可早期持续防治害虫，上述作物及柑橘、落叶果树、蔬菜等生长后期的害虫可叶面喷雾。叶面喷雾对黑尾叶蝉、飞虱类(稻褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱)、蚜虫类(桃蚜、棉蚜)和蓟马类(温室条篱蓟马)有优异的防效，优于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和杀螟丹。使用方法
土壤处理、种子处理和叶面喷雾均可。(1)毒土处理时，土壤中浓度为1.25mg/kg时，可长时间防治白菜上的桃蚜和蚕豆上的豆卫茅蚜。
(2)防治水稻褐飞虱、白背飞虱、叶蝉以及蓟马时，用量20 ～30g/hm2，作用迅速，持效期长，90%以上防效可维持40天以上。在飞虱和天敌间有良好的选择性。用于苗床或秧田土壤处理时对由灰飞虱传播的小稻条纹叶枯病，黑尾叶蝉传播的普通矮纹病以及黄矮病都有理想的防效。
(3)对多种蚜虫，包括对多种杀虫剂产生高水平抗性的果园桃蚜有优良的防治效果。用有效成分15～30g/hm2，对水喷雾(5000～20000倍液)可有效地防治桃蚜、麦蚜、菜蚜和棉蚜， 90%以上防效可达1个月以上。
(4)防治小麦穗蚜，随用量增加防效逐渐提高，穗蚜发生后用25%可湿性粉剂75g/hm2即有较为稳定理想的防效，花期使用预防穗蚜时以亩用25%可湿性粉剂150g/hm2为宜，以保证有足够长的持效期。
(5)以1g ai/kg种子处理，至少在5周内可防治豆蚜和棉蚜。
(6)对抗性害虫的药效：由于吡虫啉的作用不同于有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯杀虫剂，它对常规杀虫剂已产生抗性的蚜虫、叶蝉和飞虱也有很好的效果。抗性黑尾叶蝉、褐飞虱、灰飞虱对有机磷和氨基甲酸酯已不敏感，桃蚜对有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯和拟除虫菊酯杀虫剂也已不敏感。与敏感品系相比，抗性品系对吡虫啉的敏感性都没有减少。
与其他药剂的混用
吡虫啉与月桂氮酮、烟碱混用对蚜虫有增效作用;分别与阿维菌素、敌百虫、毒死蜱、氧乐果、哒螨灵、敌敌畏、辛硫磷、三唑锡、灭多威、柴油、高效氯氰菊酯、氰戊菊酯、三唑磷、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、水胺硫磷、丁硫克百威等混用，用于防治蚜虫;分别与噻嗪酮、杀虫安、杀虫单、敌敌畏、仲丁威等混用，用于防治飞虱;与杀虫单混用，可兼治二化螟和三化螟;与氯氰菊酯混用可兼治菜青虫;与 B.t.混用可兼治烟青虫;与辛硫磷混用可兼治韭蛆; 与哒螨灵、三唑锡混用可兼治红蜘蛛;与多菌灵、三唑酮混用，可兼治白粉病和赤霉病;与井冈霉素混用，可兼治水稻纹枯病。制备方法
3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及苯甲酰氯回流得2-氯-5-甲基吡啶。2-氯-5-甲基吡啶氯化后与咪唑烷反应得吡虫啉。反应式如下：
流程说明
1，反应釜中加入3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及二氯甲烷，在氮气保护下滴加苯甲酰氯，滴加速度以保持溶液轻缓回流为宜。加完后继续保温2 小时。抽滤，滤液经减压脱溶得浅褐色粘状液体。在冷却条件下用45%的NaOH溶液调节此液体的 pH值至6，对其进行水蒸馏，在蒸馏过程中继续用碱液中和使其pH值保持在6附近。馏出物分出油层，油层减压脱溶，得无色至浅黄色油状液体，收率60.0%，此液体为2-氯-5-甲基吡啶和2，2-氯-3- 甲基吡啶的混合物，经冷冻处理可得纯2-氯-5-甲基吡啶。
2，在反应釜中加入2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物，乙腈，引发剂，升温至回流温度，在紫外光下通氯反应至转化率≥75%，停止通氯，减压蒸去溶剂及未反应的原料，得浅褐色液体，不经提纯，直接供下一步使用。
3，反应釜中加入咪唑烷、二甲基甲酰胺及适量苯，升温回流脱水。脱水结束后冷却，加入无水碳酸钾，于90℃左右滴加二甲基甲酰胺，滴加完毕后继续在此温度下保持1.5小时。过滤除去固体，滤液倒入冰水中，搅拌、过滤、水洗并经重结晶后得浅棕色固体吡虫啉，收率75%。
注意事项
施药时应做好个人防护，避免与药剂直接接触。不宜在强阳光下喷雾使用，以免降低药效。用药处理后的种子禁止供人、畜食用，也不得与未处理的种子混合。在养蚕区周围使用时应特别小心，避免污染桑叶及蚕室环境而造成损失。在蔬菜收获前20天不可再用此药。若不慎中毒，应及时送往医院对症治疗。(1) 不宜在强光下喷雾使用，以免降低药效。
(2) 喷药时应穿戴防护服、手套，工作完后应用肥皂和清水清洗手和身体暴露部分。
(3) 应将药剂保存在儿童接触不到并且通风、凉爽的地方，应远离食物和饲料，加锁保管。
(4) 适期用药，收获前一周禁止用药。