13958-98-0
13958-98-0 结构式
基本信息
3-溴-4-氰基吡啶
3-溴-4-氰基-吡啶,95%
3-BROMOPYRIDINE-4-CARBONITRILE
3-Bromoisonicotinonitrile
物理化学性质
制备方法
13958-99-1
13958-98-0
以3-溴吡啶-4-甲酰胺（687 mg，3.4 mmol）为原料，在0℃下将其缓慢加入磷酰氯（5.0 mL）中。反应混合物随后在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在搅拌下缓慢倒入冰（100 g）中，用5M氢氧化钠水溶液（60 mL）中和。中和后的混合物用乙醚（2×50 mL）进行萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、活性炭处理并过滤。随后，蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过石油醚重结晶纯化，得到目标化合物3-溴-4-氰基吡啶（292 mg，产率42%），为灰白色粉末。产物表征数据如下：熔点79-81℃（文献值96.6-98.2℃）；1H NMR（CDCl3）δ 7.53（1H，d，J = 4.9 Hz，5-H），8.69（1H，d，J = 4.9 Hz，6-H），8.92（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）（HSQC/HMBC）δ 114.79（C≡N），122.14（4-C），124.17（3-C），126.75（5-C），148.76（6-C），152.69（2-C）；MS（ESI）m/z 182.9552（M + H）（C6H4N2 79Br）理论值182.9541。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 5, p. 577 - 579
[2] Patent: WO2014/87165, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3013 - 3032
[4] Patent: US2013/217705, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0184; 0185