35590-37-5
中文名称
5-溴烟腈
英文名称
5-Bromonicotinonitrile
CAS
35590-37-5
分子式
C6H3BrN2
MDL 编号
MFCD00174363
分子量
183.01
MOL 文件
35590-37-5.mol
更新日期
2025/11/11 10:59:15
35590-37-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-腈基吡啶5-溴-3-氰基吡啶
3-溴-5-氰基吡啶
5-溴烟酸腈,98%
5-溴烟腈
5-溴烟酸腈
英文别名
3-BROMO-5-CYANOPYRIDINE5-BROMO-3-CYANOPYRIDINE
5-BROMONICOTINONITRILE
5-BROMOPYRIDINE-3-CARBONITRILE
AKOS BBS-00003122
BUTTPARK 29\04-94
IFLAB-BB F2124-0063
5-Bromonicotinonitrile,98%
3-Bromo-5-cyanopyridine 97%
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点103-107 °C(lit.)
沸点228.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Chloroform (Heated), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-0.57±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Yellow to Yellow
InChIInChI=1S/C6H3BrN2/c7-6-1-5(2-8)3-9-4-6/h1,3-4H
InChIKeyFTFFHWWIPOQCBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Br)C=C1C#N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
危险品运输编号3276
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990
制备方法
方法1
625-92-3
35590-37-5
以3,5-二溴吡啶为原料合成3-氰基-5-溴吡啶的一般步骤：在15℃下，向装有干燥LiCl（0.35g，8.24mmol）的烧瓶中加入iPrMgCl（2M在THF中，4.1mL）和THF（5mL）。搅拌15分钟后，缓慢加入3-溴-1-苄腈（1.46g，8.03mmol）的THF（1mL）溶液至反应混合物中，继续搅拌15分钟。随后，在0℃下滴加DMF（1.3mL，12mmol），并将混合物搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入NH3水溶液（7mL，28-30%）和I2（4.06g，16mmol）。在室温下搅拌2小时后，将反应混合物倒入饱和Na2SO3水溶液中，并用CHCl3（3×30mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥并过滤。减压除去溶剂后，通过硅胶短柱色谱法（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=9:1，v/v）纯化残余物，得到纯的3-氰基-5-溴吡啶（0.73g），产率为71%。本研究中涉及的腈类化合物大多为市售品，并通过与真实样品的对比进行鉴定。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1462 - 1469
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-Bromo-3-cyanopyridine, 97%(35590-37-5)Sigma Aldrich
35590-37-5(sigmaaldrich)5-溴烟腈价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | B3713 | 5-溴-3-吡啶甲腈 5-Bromo-3-pyridinecarbonitrile | 35590-37-5 | 1g | 90元 |
| 2025/05/22 | XW355903753 | 5-溴-3-氰基吡啶 5-bromopyridine-3-carbonitrile;5-bromo-3-pyridinecarbonitrile;5-bromo-3-cyanopyridine;5-bromonicotinonitrile;3-cyano-5-bromopyridine;3-bromo-5-cyanopyridine | 35590-37-5 | 25G | 315元 |
| 2025/05/22 | XW355903752 | 5-溴-3-氰基吡啶 5-bromopyridine-3-carbonitrile;5-bromo-3-pyridinecarbonitrile;5-bromo-3-cyanopyridine;5-bromonicotinonitrile;3-cyano-5-bromopyridine;3-bromo-5-cyanopyridine | 35590-37-5 | 5G | 72元 |