139756-04-0
中文名称
优地那非中间体
英文名称
1H-Pyrazole-5-carboxaMide, 1-Methyl-4-[(2-propoxybenzoyl)aMino]-3-propyl-
CAS
139756-04-0
分子式
C18H24N4O3
分子量
344.408
MOL 文件
139756-04-0.mol
更新日期
2025/10/22 14:55:15
139756-04-0 结构式
基本信息
中文别名
优地那非中间体西地那非杂质56
1-甲基-4-(2-丙基苯甲酰胺)-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
1-甲基-4-(2-丙氧基苯甲酰胺基)-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
1-甲基-4-[(2-丙氧基苯甲酰基)氨基]-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
1-甲基-4-(2-丙氧基苯甲酰基)氨基-3-丙基-1H-PYRAZOL-5-CARBOXAMIDE 1-METHYL-4-(2-PROPOXYBENZOYL)AMINO-3-PROPYL-|||1H-吡唑-5-甲酰胺
英文别名
Sildenafil Impurity 561-Methyl-4-(2-n-propoxybenzamido)-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide
1-Methyl-4-(2-propoxybenzamido)-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
2-methyl-4-[(2-propoxybenzoyl)amino]-5-propylpyrazole-3-carboxamide
4-(2-Propoxybenzoylamino)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
1H-Pyrazole-5-carboxaMide, 1-Methyl-4-[(2-propoxybenzoyl)aMino]-3-propyl-
2-Methyl-4-(2-propoxy-benzoylamino)-5-propyl-2h-pyrazole-3-carboxylic acid amide
3-[[[5-(AMinocarbonyl)-1-Methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-yl]aMino]carbonyl]-4-propoxybenzene
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点>140°C
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态Solid
颜色White to Off-White
InChIInChI=1S/C18H24N4O3/c1-4-8-13-15(16(17(19)23)22(3)21-13)20-18(24)12-9-6-7-10-14(12)25-11-5-2/h6-7,9-10H,4-5,8,11H2,1-3H3,(H2,19,23)(H,20,24)
InChIKeyOYHROMDBMGIQCJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C(C(N)=O)=C(NC(=O)C2=CC=CC=C2OCCC)C(CCC)=N1
制备方法
方法1
2100-31-4
139756-02-8
139756-04-0
步骤8 2-甲基-4-(2-丙氧基苯甲酰基氨基)-5-丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺的合成：将2-丙氧基苯甲酸（13.7g，76.1mmol）与亚硫酰氯（36.2g，304.4mmol）在无水二氯甲烷（80mL）中混合，回流加热3小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂及过量亚硫酰氯。将所得酰氯中间体溶解于无水二氯甲烷（60mL）中，缓慢加入至含有4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺（12.6g，69.2mmol）、干燥三乙胺（7g，69.2mmol）及4-(N,N-二甲基氨基)吡啶（84.5mg，0.7mmol）的无水二氯甲烷（200mL）溶液中，保持反应温度为0℃。搅拌反应混合物1小时后，依次用水（150mL）、饱和碳酸钠水溶液（200mL）和饱和盐水（200mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液浓缩至约60mL，加入己烷（150mL）析出白色固体产物（22g，收率92%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）及LC-MS（m/z = 345 [M + H]+）表征确认。
参考文献：
[1] Patent: US2008/194529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[2] Patent: US2003/176696, 2003, A1
常见问题列表
用途
优地那非是西地那非衍生物，西地那非(Sildenafil，商品名Viagna)由美国Pfizer公司研制生产，1998年3月经美国食品药品管理局批准为处方药，用于治疗男性勃起功能障碍(ED)，成为临床上第一个 专门的有效治疗ED的口服药。