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140924-50-1

中文名称 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
英文名称 (DHQ)2PHAL
CAS 140924-50-1
分子式 C48H54N6O4
MDL 编号 MFCD00191975
分子量 778.98
MOL 文件 140924-50-1.mol
更新日期 2024/03/06 16:24:21
140924-50-1 结构式 140924-50-1 结构式

基本信息

中文别名
(DHQ)2 PHAL
双羟化配体
英文别名
(DHQ)2PHAL
HYDROQUININE 1,4-PHTHALAZINEDIYL DIETHER
(DHQ)2 PHAL, 95+%
Cinchonan, 9,9-1,4-phthalazinediylbis(oxy)bis10,11-dihydro-6-methoxy-, (8.alpha.,9R)-(8.alpha.,9R)-

物理化学性质

熔点178 °C (dec.)(lit.)
比旋光度336 º (C=1.2 IN MEOH)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(轻微)、DMSO(轻微、超声处理)、甲醇(轻微)
酸度系数(pKa)9.61±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +336°, c = 1.2 in methanol
BRN5475677
InChIKeyYUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H317
防范说明P280-P302+P352
安全说明22-24/25
WGK Germany3
F9

应用领域

用途一
配体,用于不饱和酯和三取代 C=C 键的非对称二羟基化。

上下游产品信息

下游产品
氢胺

常见问题列表

应用

氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文别名氢化奎宁1,4-酞嗪二醚,是一种手性催化剂。奎宁是非常著名的天然药物,曾经挽救了无数人的生命,甚至被认为影响了人类的发展进程,对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。根据化学结构分类,奎宁属于喹啉类生物碱(quinolines)。从生源上看,此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸(o-aminobenzoic acid)衍生而来,其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。

制备
以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下图:

140924-50-1的合成

氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚制备反应式

向250 mL 的烧瓶中加入50 mL 的环丁砜,搅拌下加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁,再加入碳酸钾,搅拌升温到 150 ℃下反应,反应9 h 后中控取样分析,以氢化奎宁的含量小于0. 5% (GC 归一含量) 为反应终点。若没有到反应终点,继续保温反应,直至反应终点为止。反应结束后,降温到 100 ℃以下,加入 100 mL热水,升温至 95 ℃,搅拌 2 h。搅拌结束后,静置分层,分去上层水层,下层有机层用 200 mL 水洗涤两次,每次用 100 mL 水洗 (水洗的方法为: 升温至 95 ℃,搅拌 2 h,静置分层,分去上层水层)。合并三次上层水溶液,等待下一步回收环丁砜。水洗结束后,向有机层中加入 150 mL 水,升温至 95 ℃,搅拌 2h,静置分层,分去上层水层。最后向有机层加入100 mL 水,升温至 95 ℃下搅拌30 min 后,搅拌下降温结晶。降温到35 ℃左右,过滤。滤饼水洗后,烘干得到氢化奎宁。

氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW1409245011氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal
140924-50-1500MG73元
2024/04/30XW1409245013氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal
140924-50-15G510元
2023/03/20XW14085310701氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚140924-50-11G318元
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