14542-12-2
中文名称
2-羟甲基噻唑
英文名称
1,3-Thiazol-2-ylmethanol
CAS
14542-12-2
分子式
C4H5NOS
MDL 编号
MFCD06200855
分子量
115.15
MOL 文件
14542-12-2.mol
更新日期
2024/04/18 11:53:35
14542-12-2 结构式
基本信息
中文别名
1,3-噻唑-2-基甲醇2-羟甲基噻唑
英文别名
1,3-THIAZOL-2-YLMETHANOL2-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE
2-THIAZOLEMETHANOL
RARECHEM AL BD 0750
2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole
2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole 97%
THIAZOL-2-YL-METHANOL
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点62-64.5
沸点76°C/0.2mmHg(lit.)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.87±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
常见问题列表
应用
2-羟甲基噻唑是一种有机中间体，可由2-溴噻唑为原料先制备噻唑-2-甲醛，然后还原得到2-羟甲基噻唑。制备
步骤1)噻唑-2-甲醛
将正丁基锂环己烷溶液(60mL，150mmol，2.5mol/L)和无水乙醚(100mL)加入反应瓶中，所得混合物在氮气保护下降温至-78℃，然后缓慢滴加2-溴噻唑(20g，122mmol)到上述反应液中，1h滴完。滴完后的混合物升温至70℃反应30min，然后缓慢滴加DMF(14.26g，195mmol)，1h滴完。所得混合物降温至-40℃搅拌反应1h。升温至0℃，加入HCl(4M)(100mL)，分液，水相用饱和碳酸钾水溶液将pH调节至7～8，所得混合物用乙醚(100mL×3)萃取，合并的有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题化合物为棕红色液体(7.0g，51％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：114.1[M+H]+。
步骤2) 2-羟甲基噻唑
将噻唑-2-甲醛(7.00g，61.9mmol)溶于无水甲醇(140mL)中，所得混合物降温至0℃后加入硼氢化钠(4.70g，124mmol)并升温至室温搅拌反应过夜。加入水(200mL)，所得混合物用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并的有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题化合物为棕色液体(5.80g，81％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：116.2[M+H]+。