38585-74-9
中文名称
5-羟甲基噻唑
英文名称
5-Hydroxymethylthiazole
CAS
38585-74-9
EINECS 编号
414-780-9
分子式
C4H5NOS
MDL 编号
MFCD04115732
分子量
115.15
MOL 文件
38585-74-9.mol
更新日期
2025/08/18 17:15:51
38585-74-9 结构式
基本信息
中文别名
5-噻唑甲醇5-羟甲基噻唑
噻唑-5-甲醇
英文别名
1,3-THIAZOL-5-YLMETHANOL5-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE
CHEMBRDG-BB 4050354
RARECHEM AL BD 1261
THIAZOL-5-YL-METHANOL
THIAZOLE-5-METHANOL
5-THIAZOLE METHANOL
5-hyrdoxymethyl thiazole
5-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole
Thiazole-5-Methanol, 5-(hydroxymethy)-lthiazole
5-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole 95%
5-thiazolylmethanol
5-Hydroxymethylthiazole ,99%
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状淡黄色油状液体
沸点95-96°C 0,02mm
密度1.32
蒸气压1.9Pa at 25℃
折射率1.5670 to 1.5710
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)13.61±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色淡黄色
检测方法GC,NMR
LogP-0.17 at 22℃
表面张力57.8mN/m at 1.1g/L and 20℃
存储注意事项氮气保护
制备方法
方法1
32955-22-9
38585-74-9
以噻唑-5-甲酸乙酯为原料合成5-羟甲基噻唑的一般步骤如下：在预冷（冰浴）的500mL三颈烧瓶中加入氢化铝锂（2.89g，76mmol）的250mL THF溶液。随后，将噻唑-5-羧酸乙酯（11.82g，75.68mmol）溶于100mL THF中，并在1.5小时内缓慢滴加到反应体系中，以避免剧烈发泡。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。反应完成后，依次小心加入2.9mL水、2.9mL 15% NaOH溶液和8.7mL水以淬灭反应。过滤去除固体盐，保留滤液。将粗产物盐在100mL乙酸乙酯中回流加热30分钟，然后过滤。合并两次过滤所得的滤液，用无水Na2SO4干燥，随后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化产物，依次使用0%、2%、4%甲醇的氯仿溶液作为洗脱剂，收集Rf值为0.3（4%甲醇的氯仿溶液）的馏分，静置后固化，得到目标化合物，收率为75%。产物结构经NMR（CDCl3）δ4.92（s，2H），7.78（s，1H），8.77（s，1H）和质谱（(M + H)+ = 116）确认。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 3124 - 3153
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617
[3] Patent: US5914332, 1999, A
[4] Patent: US5455351, 1995, A
[5] Patent: US5559158, 1996, A