146307-51-9
中文名称
反式-4-(叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸甲酯
英文名称
Methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
CAS
146307-51-9
分子式
C13H23NO4
分子量
257.326
MOL 文件
146307-51-9.mol
更新日期
2024/12/24 16:23:26
146307-51-9 结构式
基本信息
中文别名
反式-4-BOC-氨基环己甲酸甲酯反式-4-(BOC-氨基)环己烷甲酸甲酯
反式-4-BOC-氨基环己甲酸甲酯盐酸盐
反式-4-(叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸甲酯
反式-4-(叔丁氧基羰基氨基)环己烷羧酸甲酯
反式-甲基4-((叔丁氧羰基)氨基)环己烷羧酸酯
(1R,4R)-甲基4-((叔丁氧羰基)氨基)环己烷羧酸酯
英文别名
trans-Methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)Methyl trans-4-N-BOC-cyclohexanecarboxylate
Methyl trans-4-(Boc-aMino)cyclohexanecarboxylate
TRANS-METHYL 4-(BOC-AMINO)CYCLOHEXANECARBOXYLATE
4-tert-butocycarbonylaMinocyclohexanecarboxylicacidMethylester
Methyl trans-4-(tert-Butylcarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
Methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
4-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid methyl...
trans-Methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)aMino)cyclohexanecarboxylate
(1r,4r)-Methyl4-((tert-butoxycarbonyl)aMino)cyclohexanecarboxylate
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点349.0±31.0 °C(Predicted)
密度1.07
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.28±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H23NO4/c1-13(2,3)18-12(16)14-10-7-5-9(6-8-10)11(15)17-4/h9-10H,5-8H2,1-4H3,(H,14,16)/t9-,10-
InChIKeyRKOQMDUDKCMVFW-MGCOHNPYSA-N
SMILES[C@@H]1(C(OC)=O)CC[C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC1
CAS 数据库146307-51-9
制备方法
方法1
24424-99-5
62456-15-9
146307-51-9
在冰浴冷却条件下，将反式-4-氨基环己烷羧酸甲酯（132g，401mmol）悬浮于二氯甲烷（1000ml）中。依次向悬浮液中加入三乙胺（123ml，882mmol）和二碳酸二叔丁酯（Boc2O，101ml，440mmol），搅拌反应10分钟。随后，将反应混合物转移至室温继续搅拌2小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。将残余物溶解于柠檬酸水溶液（由柠檬酸一水合物50g溶于400ml水配制，pH调至4）中，用乙酸乙酯进行萃取。有机相依次用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。最后，减压浓缩有机相，定量得到目标产物反式-4-(叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸甲酯。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征，化学位移δ（ppm）如下：1.06-1.25（m，2H），1.25-1.43（m，2H），1.37（s，9H），1.75-1.94（m，4H），2.19（tt，1H，J = 11.7,3.9 Hz），3.07-3.24（m，1H），3.58（s，3H），6.74（d，1H，J = 6.6 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/273841, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Patent: WO2011/92293, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 99