1466-82-6
1466-82-6 结构式
基本信息
阿司匹林酸酐
阿司匹林杂质6
邻乙酰水杨酸酐
乙酰水杨酸酸酐
O-乙酰水杨酸酐
阿司匹林杂质06
乙酰水杨酸的杂质F
阿司匹林EP杂质F
卡伯酸钙EP杂质A
2-(Acetyloxy)benzoic anhydride
Vigal
pircan
contraflu
NSC 63848
NSC 80056
aspirinanhydride
Aspirin Impurity 6
Aspirin EP Impurity F
物理化学性质
安全数据
制备方法
50-78-2
1466-82-6
以乙酰水杨酸为原料合成2-(乙酰氧基)苯甲酸酐的一般步骤： 1. 制备2-乙酰氧基苯甲酸（5.0 g，28 mmol）在30 mL二氯甲烷中的悬浮液。 2. 将N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，2.9 g，13.9 mmol）在10 mL二氯甲烷中的溶液加入上述悬浮液中。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 4. 反应完成后，通过玻璃过滤器滤出副产物二环己基脲（DCU），并用少量二氯甲烷洗涤。 5. 蒸发溶剂，将得到的残余物溶于乙酸乙酯中。 6. 通过玻璃过滤器过滤所得悬浮液以除去残留的DCU。 7. 蒸发滤液，得到2-(乙酰氧基)苯甲酸酐，为透明稠油状物，在-20℃下保存后固化。 产量：4.6 g（定量）。 1H NMR（CDCl3, 400 MHz）：δ 8.08（d, 2H, J = 7.9 Hz），7.70（t, 2H, J = 7.8 Hz），7.40（t, 2H, J = 7.7 Hz），7.19（d, 2H, J = 8.1 Hz），2.31（s, 6H）。 13C NMR（CDCl3, 100 MHz）：δ 169.42, 159.29, 151.83, 135.54, 132.24, 126.29, 124.42, 121.69, 20.89。 IR（KBr）νmax（cm-1）：3570（w），3491（w），3445（w），3332（br），3205（w），3100（s, CH），2932（s, CH），2855（w），2409（w），2032（w），1789（br, C=O），1728（br, C=O），1603（s, C=C），1581（s），1484（s），1451（s），1369（s），916（s），506（s）。 HRMS m/z Calcd. for C18H14Na7O6: (M + Na)+ 365.0637. Found: 365.0638. 熔点：80-85℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/89389, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0098
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 3, p. 325 - 328
[3] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 3, p. 395 - 399
[4] Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2990
[5] Chem. Zentralbl., 1911, vol. 82, # I, p. 1568