146803-41-0
中文名称
(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯
英文名称
FMOC-ALA-ALDEHYDE
CAS
146803-41-0
分子式
C18H17NO3
分子量
295.33
MOL 文件
146803-41-0.mol
146803-41-0 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-丙氨醛FMOC-L-丙氨醛
(S)-2-(FMOC-氨基)丙醛
(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯
英文别名
Fmoc-Ala-CHOFMOC-ALA-ALDEHYDE
(S)-2-(Fmoc-amino)propanal
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ala-aldehyde
(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-oxopropan-2-ylcarbamate
(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
Carbamic acid, N-[(1S)-1-methyl-2-oxoethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
物理化学性质
沸点479.9±28.0 °C(Predicted)
密度1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)10.80±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)42.401 °(C=1.0 g/100ml, CHCL3)
制备方法
方法1
161529-13-1
146803-41-0
在-65℃下，向草酰氯（1.89 g，15.0 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液中逐滴加入二甲基亚砜（1.2 g，15.0 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液。搅拌30分钟后，缓慢滴加N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇（3.0 g，10.0 mmol）的无水二氯甲烷（20 mL）溶液。继续搅拌2小时后，滴加三乙胺（3.0 g，30 mmol），随后将反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，用水淬灭反应，并用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到白色固体产物(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯（2.8 g，产率94.9%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/69063, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 82
[2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 20, p. 3493 - 3499
[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135
[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 9, p. 1359 - 1362
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 23, p. 5627 - 5643