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71989-31-6

中文名称 Fmoc-L-脯氨酸
英文名称 FMOC-L-Proline
CAS 71989-31-6
EINECS 编号 276-259-0
分子式 C20H19NO4
MDL 编号 MFCD00065670
分子量 337.37
MOL 文件 71989-31-6.mol
更新日期 2024/03/25 09:21:16
71989-31-6 结构式 71989-31-6 结构式

基本信息

中文别名
Fmoc-L-脯氨酸
芴甲氧羰基-L-脯氨酸
FMOC-脯氨酸
N-FMOC-L-脯氨酸
芴甲氧羰酰-脯氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-L-脯氨酸
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-PROLINE
FMOC-L-PRO
FMOC-L-PROLINE
FMOC-L-PRO-OH
FMOC-L-PRO-OH H2O
FMOC-PRO
FMOC-PROLINE
FMOC-PRO-OH
FMOC-PRO-OH H2O
FMOC-PYRD(2)-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PROLINE
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-PROLINE
N-(9-FLUOROENYLMETHOXYCARBONYL)-L-SERINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-PROLINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PROLINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PROLINE MONOHYDRATE
N-ALPHA-FMOC-L-PROLINE
N-FMOC-L-PRO
N-FMOC-L-PROLINE
所属类别
生物化工:脯氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色结晶粉末。熔点:102~104℃比旋光度:-32 º
熔点117-118 °C(lit.)
比旋光度-32 º (c=1,DMF)
沸点473.68°C (rough estimate)
密度1.2486 (rough estimate)
折射率-32.5 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇。 (几乎透明。)
酸度系数(pKa)3.95±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 32±1°, c = 1% in DMF
检测方法T,NMR,Rotation
BRN3596735
Concentration0.1 mCi/ml
SolventEthanol
Specific Activity50-60 mCi/mmol

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
海关编码29339900

应用领域

用途一
用于生化试剂,多肽合成。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

应用
Fmoc-L-脯氨酸是一种氨基酸衍生物,可由L-脯氨酸与氯甲酸-9-芴基甲酯或9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备新型抗抑郁候选药物Rapastinel(GLYX-13)。
生理作用

Fmoc-L-脯氨酸在牛、羊肉品质评定上的应用研究肌肉由肌纤维、肌脂肪和结缔组织构成。Fmoc-L-脯氨酸是结缔组织中胶原蛋白的主要成分之一,其含量决定肌肉胶原蛋白的数量,与嫩度密切相关。牛、羊由于年龄及各部位肌肉的结缔组织比例不同,其肉的嫩度存在着明显差异。

制备

向(S)-吡咯烷-2-羧酸(1 g,8.7 mmol)的1,4-二恶烷(4 mL)和H2O(15 mL)溶液中加入K2CO3(3.24 g,23 mmol),然后在0°C下,加入氯甲酸-9-芴基甲酯(2.3 g,8.3 mmol)。 将混合物在室温搅拌过夜,并用H2O(10mL)处理。所得混合物用Et2O(2×20mL)萃取。 将水相用HCl(1 M)酸化至pH = 2-3。并用DCM(3 x 50 mL)萃取。合并的有机层经无水Na2SO4干燥并浓缩,得到所需产物,为白色固体,产率(2.8g,95%)。
Fmoc-L-脯氨酸的合成路线

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