14703-69-6
中文名称
3-羟基-N-甲基苯胺
英文名称
m-(Methylamino)phenol
CAS
14703-69-6
分子式
C7H9NO
分子量
123.15
MOL 文件
14703-69-6.mol
更新日期
2025/01/21 14:26:24
14703-69-6 结构式
基本信息
中文别名
溴化新斯的明杂质133-(甲基氨基)苯酚
3-羟基-N-甲基苯胺
英文别名
m-(Methylamino)phenol3-(Methylamino)phenol
N-Methyl-m-aminophenol
Phenol, 3-(methylamino)-
N-Methyl-m-hydroxyaniline
m-Hydroxy-N-methylaniline
Neostigmine bromide Impurity 13
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
沸点169.5 °C(Press: 12 Torr)
密度1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.13±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色深米色至深棕色
制备方法
方法1
591-27-5
109-94-4
14703-69-6
实施例8A 3-(甲基氨基)苯酚的合成：将3-氨基苯酚（5.37 g，49.2 mmol）溶于乙酸甲酯（30 mL）中，加入对甲苯磺酸（50 mg）作为催化剂，加热回流反应18小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯中，依次用1N HCl、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，以Na2SO4干燥后过滤，滤液经减压浓缩得到粗产物。将粗产物溶于四氢呋喃（THF，25 mL）中，加入1M硼烷四氢呋喃络合物（27.2 mL，27.2 mmol）的THF溶液，室温下反应18小时。反应结束后，小心加入1N HCl淬灭反应，搅拌30分钟后，将反应液碱化并用乙酸乙酯萃取。分离有机层，用盐水洗涤，Na2SO4干燥后过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱法（30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂）纯化残余物，得到目标化合物3-(甲基氨基)苯酚，为粘稠的黄色油状物（1.72 g，收率28%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）和质谱（DCI/NH3）确认结构：1H NMR δ 7.03（t，1H），6.13-6.24（m，2H），6.11（t，1H），4.54（bs，1H），3.72（bs，1H），2.82（s，3H）；MS m/z 124（M + H）+，141（M + NH4）+。
参考文献：
[1] Patent: US2004/19042, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10