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19962-06-2

中文名称 3-(BOC-氨基)苯酚
英文名称 N-BOC-3-AMINOPHENOL
CAS 19962-06-2
分子式 C11H15NO3
分子量 209.25
MOL 文件 19962-06-2.mol
更新日期 2025/08/01 16:59:29
19962-06-2 结构式 19962-06-2 结构式

基本信息

中文别名
N-BOC-3-氨基苯酚
N-叔丁氧羰基-3-氨基苯酚
(3-羟基苯基)氨基甲酸叔丁酯
叔丁基(3-羟基苯基)氨基甲酸酯
英文别名
N-Boc-3-aMinophenol 97%
tert-butyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
Carbamic acid,N-(3-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料:酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物

物理化学性质

熔点134-138 °C(lit.)
沸点286.8±23.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.69±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H15NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-8-5-4-6-9(13)7-8/h4-7,13H,1-3H3,(H,12,14)
InChIKeyHJQNVUQTARSZDK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=CC(O)=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H317
防范说明P280
危险品标志Xi
危险类别码43
安全说明26-36/37
WGK Germany3

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

3-氨基苯酚

591-27-5

3-(BOC-氨基)苯酚

19962-06-2

一般步骤: 1. 将3-氨基苯酚(1g,9.16mmol,1.0当量)溶解于THF(35mL)中,缓慢加入二碳酸二叔丁酯(2.41g,11.1mmol,1.2当量)的THF(10mL)溶液。反应混合物回流过夜后,真空蒸发溶剂,得到棕色残余物。 2. 将残余物溶于EtOAc,依次用H2O、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤,经MgSO4干燥后真空浓缩,得到灰色固体的氨基甲酸酯衍生物,产率定量。 3. 在0℃下,将咪唑(1.37g,20.1mmol,2.0当量)缓慢加入上述固体(2.11g,10.0mmol,1.0当量)的DMF(15ml)溶液中,随后加入TBSCl(1.75g,11.6mmol,1.15当量)的DMF(5ml)溶液。室温搅拌过夜后,反应混合物在半饱和NaHCO3溶液和AcOEt之间分配。有机层依次用半饱和NH4Cl溶液、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤,经MgSO4干燥后真空浓缩,得到白色固体的二保护化合物(2.89g,89%)。 4. 将上述化合物(500mg,1.54mmol,1.0当量)溶于新蒸馏的乙醚(15ml)中,40℃下加入叔丁基锂的戊烷[1.6M]溶液(2.31ml,3.71mmol,2.4当量),搅拌2小时。随后注入DMF(0.95ml,12.36mmol,8.0当量),反应混合物升温至0℃并搅拌1小时。反应混合物在水和乙醚之间分配,水层用乙醚萃取三次。合并的有机层用盐水洗涤两次,经MgSO4干燥后真空浓缩,通过柱色谱(石油醚/乙醚,99:1)纯化,得到白色粉末的甲酰化产物(239mg,44%)。 5. 将氟化钾(140.4mg,2.42mmol,2.2当量)加入上述甲酰化产物(386.2mg,1.099mmol,1.0当量)的DMF(30.9ml)溶液中,随后加入苄基溴(0.17ml,1.43mmol,1.3当量)。室温搅拌过夜后,反应混合物在水和AcOEt中稀释,水层用AcOEt萃取两次。合并的有机层依次用0.5M HCl溶液洗涤两次、水洗涤一次、LiCl(20%)溶液和盐水洗涤两次,经MgSO4干燥后真空浓缩,定量得到白色粉末的O-苄基衍生物(351.3mg)。 6. 将O-苄基衍生物(351.3mg,1.073mmol,1.0当量)溶解于乙醇(4.3ml)中,加入丙二酸二乙酯(0.4ml,2.68mmol,2.5当量)、哌啶(0.26ml,2.7mmol,2.5当量)和乙酸(0.006ml,0.107mmol,0.1当量)。回流搅拌过夜后,混合物冷却至5℃,过滤沉淀并用冷乙醇(20℃)洗涤,得到喹啉酮产物(198mg,57%)。 7. 将K2CO3(2当量)和LiI(20-25摩尔%)加入喹啉酮衍生物(1当量)的DMSO(1.5ml/mmol)溶液中,随后加入烷基卤(1.2当量)。回流加热过夜后,反应混合物在水和DCM之间分配,水层用DCM萃取三次。合并的有机层用水洗涤,经MgSO4干燥后真空浓缩。 8. 将酯产物(1当量)溶解于THF(6ml/mmol)中,加入LiOH(10当量)的水(6ml/mmol)溶液。混合物剧烈搅拌并回流加热1小时40分钟后,真空蒸馏除去THF。用HCl(1M)调节pH至2,白色沉淀物在AcOEt中稀释,水层用AcOEt萃取三次。合并的有机层用水洗涤,经MgSO4干燥后真空浓缩,粗产物从乙醇中重结晶,得到足够纯度的样品用于生物学试验。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7107 - 7117

[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 23, p. 6666 - 6671

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4259 - 4263

[4] Patent: WO2017/158612, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25

[5] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 12, p. 10142 - 10147

3-(BOC-氨基)苯酚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H550593-(Boc-氨基)苯酚, 97%
3-(Boc-amino)phenol, 97%
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