1477-19-6
1477-19-6 结构式
基本信息
苯萨容
苯溴马隆杂质C
苯扎隆 EP标准品
苯溴马隆杂质C(EP)
2-乙基-3-对羟基苯甲酰基苯并呋喃
2-乙基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃
L 2197
Venagil
Benzaron
Benzarone
NSC 82134
Benzarone CRS
Benzarone (NSC 82134)
Benzbromarone Impurity C
(2-Ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyp
物理化学性质
应用领域
制备方法
3343-80-4
1477-19-6
在圆底烧瓶（RBF，50mL）中，将苯并呋喃（12；1.00g；3.57mmol）溶于DMF（18mL），随后加入乙硫醇钠（NaSEt，455mg）。将反应混合物加热至125-130℃，保持1.0小时。反应完成后，迅速将混合物倒入两倍体积的氯化铵（NH4Cl）水溶液中淬灭，并用乙酸乙酯（EtOAc，4×75mL）进行萃取。合并有机相，依次用蒸馏水（H2O）和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，洗脱剂比例为4:1的己烷（Hex）与乙酸乙酯（EtOAc），得到目标产物2-乙基-3-对羟基苯甲酰基苯并呋喃（13），为白色固体（857mg；3.22mmol；收率90%）。产物结构经1H-NMR（400MHz，CDCl3）、13C-NMR（100MHz，CDCl3）和LC-MS/MS分析确认。1H-NMR数据：δ 10.4（bs，1H；D2O中可交换），7.80-7.78（d，2H），7.49-7.47（d，1H），7.43-7.41（d，1H），7.30-7.26（t，1H），7.22-7.18（t，1H），6.98-6.94（d，2H），2.95-2.89（q，2H），1.36-1.32（t，3H）。13C-NMR数据：δ 192.1，165.9，161.5，153.6，132.2，130.9，129.0，124.4，123.5，121.1，116.1，115.6，111.0，11.8，12.2。LC-MS/MS数据：m/z 267.0 → 121.2；GS1和GS2均为20，DP=46，CE=29，CXP=6，tR=4.31min。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 8, p. 2701 - 2713
[2] Patent: WO2012/48058, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] Patent: CN106065010, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0064
[4] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627