14779-17-0
14779-17-0 结构式
基本信息
5-methyl-2-aminobenzothiazole
2-Benzothiazolamine,5-methyl-(9CI)
5-Methyl-2-benzothiazolamine
物理化学性质
安全数据
制备方法
333-20-0
108-44-1
14779-17-0
通用方法：将3-甲基苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液加入到硫氰酸钾（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中。随后，向混合物中加入0.06g（30mol％BF3）的纳米BF3/SiO2，并将混合物置于冰盐浴中，机械搅拌30分钟。然后，通过滴液漏斗缓慢加入溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制加入速度以确保反应温度不超过0℃。溴完全加入后，继续在室温下搅拌反应混合物4小时，期间通过TLC监测反应进度。反应完成后，将混合物倒入水中，并在蒸汽浴上加热至70℃后进行热过滤以移除催化剂。催化剂用丙酮洗涤后可回收再利用。滤液用10％NaOH溶液中和，收集沉淀物，干燥后从乙醇（10ml）中重结晶，得到2-氨基-5-甲基苯并噻唑。产物通过物理性质和光谱数据（包括熔点、FT-IR、1H NMR和13C NMR）进行鉴定，并与已知标准品对比确认。 所选产物的光谱数据：6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（2e）为黄色固体；收率=93%；熔点=202-204℃（文献值203℃）；FT-IR（KBr）ν/cm-1：3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；1H NMR（400MHz, CDCl3）δ ppm：5.44（s, 2H, NH2）, 7.4-7.5（d, 2H, Ar-H）, 7.71（s, 1H, Ar-H）；13C NMR（100MHz, DMSO-d6）δ ppm：119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868
[2] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, vol. 83, # 10, p. 1425 - 1432