147962-41-2
中文名称
丙胺基磺酰胺
英文名称
PropylsulfaMide
CAS
147962-41-2
分子式
C3H10N2O2S
分子量
138.189
MOL 文件
147962-41-2.mol
更新日期
2025/10/11 09:48:13
147962-41-2 结构式
基本信息
中文别名
N-丙基磺胺丙胺基磺酰胺
丙氨基磺酰胺
N-丙基磺酰胺
N-丙基硫酰二胺
N-丙基氨基磺酰胺
丙胺基磺酰胺,马西替坦中间体
正丙基磺酰二胺 马西替坦中间体
马西替坦中间体1(丙胺基磺酰胺)
丙胺基磺酰胺,马西替坦中间体 100G
英文别名
PropylsulfaMideN-PropylsulfaMide
SulfaMide, propyl-
SulfaMide, N-propyl-
N-(1-propyl)sulfamide
Propylamino sulfonamide
N-Propylsulfuric diamide
(N-propylsulfamoyl)amide
Macitentan Intermediate 4
N-Propyl-sulfaMide potassiuM
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
沸点249.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.06±0.60(Predicted)
形态solid
外观Colorless to off-white Solid
InChIInChI=1S/C3H10N2O2S/c1-2-3-5-8(4,6)7/h5H,2-3H2,1H3,(H2,4,6,7)
InChIKeyFEYGBGVBTKYFOF-UHFFFAOYSA-N
SMILESS(NCCC)(N)(=O)=O
CAS 数据库147962-41-2
制备方法
方法1
107-10-8
1189-71-5
147962-41-2
以正丙胺和氯磺酰异氰酸酯为原料合成N-丙基磺酰胺的一般步骤如下：首先，在-35℃下，将氯磺酰异氰酸酯（12.3 mL, 0.14 mol, 1.0当量）缓慢加入苯甲醇（14.7 mL, 0.14 mol, 1.0当量）的二氯甲烷（DCM, 130 mL）溶液中，反应时间为30分钟。随后，在-50℃下，缓慢滴加正丙胺（14 mL, 0.17 mol, 1.2当量）和三乙胺（29.5 mL, 0.21 mol, 1.5当量）的DCM（35 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至20℃，并在此温度下保持2小时。反应完成后，依次用水、33% HCl和水洗涤反应混合物。然后将混合物升温至30℃，分离有机层和水层。有机层用三乙胺（20 mL, 0.14 mol, 1当量）和水（50 mL）的混合物洗涤，调节pH值大于5。接着，加入四氢呋喃（THF, 85 mL）和10% Pd/C催化剂（1 g），在6 bar氢气压力下，于25℃进行氢化反应6小时。反应结束后，通过Celite过滤去除催化剂。随后，减压除去挥发性溶剂，加入二甲基亚砜（DMSO, 120 mL）溶解产物。最终得到的丙烷-1-磺酰胺的DMSO溶液（理论产率100%）直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/4265, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26