1510-21-0
中文名称
胆固醇琥珀酸单酯
英文名称
Cholesteryl hemisuccinate
CAS
1510-21-0
EINECS 编号
216-148-6
分子式
C31H50O4
MDL 编号
MFCD00037705
分子量
486.73
MOL 文件
1510-21-0.mol
更新日期
2025/07/25 23:27:03
1510-21-0 结构式
基本信息
中文别名
胆固醇琥珀酸单酯胆固醇半琥珀酸酯
胆甾醇琥珀酸酯
英文别名
3BETA-HYDROXY-5-CHOLESTENE 3-HEMISUCCINATE5-CHOLESTEN-3BETA-OL 3-HEMISUCCINATE
5-CHOLESTEN-3-BETA-OL HEMISUCCINATE
5-CHOLESTER-3BETA-YL HYDROGEN SUCCINATE
CHOLESTEROL HYDROGEN SUCCINATE
CHOLESTERYL HEMISUCCINATE
CHOLESTERYL HYDROGEN SUCCINATE
MONO-CHOLESTERYL-SUCCINATE
SUCCINIC ACID MONOCHOLESTEROL ESTER
cholesterylsuccinate
cholesteryl hemisuccinate free acid
Cholesteryl hydrogen succinate Cholesteryl hemisuccinate
cholest-5-en-3beta-yl hydrogen succinate
3β-(1,4-Dioxo-4-hydroxybutoxy)cholesta-5-ene
Butanedioic acid hydrogen 1-(cholest-5-en-3β-yl) ester
Succinic acid 1-(3β-cholesteryl) ester
Succinic acid hydrogen 3β-cholesteryl ester
Succinic acid hydrogen cholest-5-en-3β-yl ester
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
熔点178 °C
沸点586.0±43.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-34 ° (C=2, CHCl3)
储存条件-20°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
酸度系数(pKa)4.40±0.17(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIKeyWLNARFZDISHUGS-BLYFUZNHSA-N
SMILES[C@@]12([H])CC=C3C[C@@H](OC(=O)CCC(=O)O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)[C@H](CC[C@@]21[H])[C@H](C)CCCC(C)C |&1:0,6,17,19,23,25,28,30,r|
LogP10.708 (est)
制备方法
方法1
108-30-5
57-88-5
1510-21-0
通用方法：将丁二酸酐（14.7 mmol, 1.57当量）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.584 mmol, 0.17当量）依次加入至(3β)-胆甾-5-烯-3-醇（9.37 mmol）的吡啶（28 mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌7天。反应完成后，将混合物倾入冰水中，用稀盐酸调节pH至7，随后用氯仿萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物经柱色谱纯化，得到目标化合物，产率为79%或96%，分析纯度>99.9%（参见方案1-2）。化合物2和12的分析数据详见补充材料。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 38, # 8, p. 1189 - 1191
[2] Steroids, 2013, vol. 78, # 14, p. 1347 - 1352
[3] Patent: US2005/201972, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Polymer, 2016, vol. 86, p. 98 - 104
[5] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 11, p. 1259 - 1264