152803-24-2
中文名称
3-氰基-5-羟基吡啶
英文名称
3-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy-(9CI)
CAS
152803-24-2
分子式
C6H4N2O
分子量
120.11
MOL 文件
152803-24-2.mol
更新日期
2025/08/08 17:13:56
152803-24-2 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基烟腈5-羟基氰吡啶
3-氰基-5-羟基吡啶
3-羟基-5-氰基吡啶
3-氰基-5-羟基吡啶,97%
英文别名
5-isocyano-pyridin-3-ol5-Hydroxynicotinonitrile
3-Hydroxy-5-Cyanopyridine
3-Cyano-5-hydroxypyridine
5-Cyano-3-Hydroxypyridine
3-Cyano-5-hydroxypyridine,97%
5-Hydroxynicotinonitrile 97%
3-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy
3-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy-(9cl)
3-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy-(9CI)
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
熔点213-217℃
沸点394.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.96±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H4N2O/c7-2-5-1-6(9)4-8-3-5/h1,3-4,9H
InChIKeyKAXIYYPIORYZLB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(O)C=C1C#N
CAS 数据库152803-24-2
制备方法
方法1
298204-74-7
152803-24-2
以5-甲氧基烟腈为原料合成3-氰基-5-羟基吡啶的一般步骤：将1g 5-甲氧基烟腈（7.46mmol）与8.62g盐酸吡啶混合，在200℃下加热反应2小时。反应完成后，将粗产物用水稀释，并用乙醚多次萃取。水相通过加入碳酸氢钠进行碱化后，再次用乙醚萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到850mg米色固体5-羟基烟腈，收率95%。产物经LC-MS分析：m/z 120.94（M+H+）。1H NMR（400MHz, DMSO-d6）：δ 10.79（s, 1H, OH），8.46（s, 1H, Harom.），8.42（s, 1H, Harom.），7.60（s, 1H, Harom.）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/101239, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: US2013/85144, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0394; 0395; 0396
[3] Patent: EP2689778, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0238
[4] Patent: WO2014/16433, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Patent: WO2014/16434, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 72