15442-91-8
15442-91-8 结构式
基本信息
1,2,4,5-四溴甲基苯
1,2,4,5-TETRAKIS(BROMOMETHYL)BENZENE
ALPHA,ALPHA',ALPHA'',ALPHA'''-TETRABROMODURENE
TETRABROMODURENE
1,2,4,5-TETRAKIS(BROMOMETHYL)BENZENE, 95 %
物理化学性质
安全数据
制备方法
95-93-2
15442-91-8
以1,2,4,5-四甲苯为原料合成四溴甲苯的一般步骤：在50 mL四氯甲烷中，将1,2,4,5-四甲基苯（2.8 g, 20 mmol）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS, 14.4 g, 80 mmol）和过氧化苯甲酰反应，制备1,2,4,5-四（溴甲基）苯（1c, 1 g, 5.9 mmol）。反应混合物在77℃下加热50分钟。反应完成后，减压过滤收集沉淀，并用热的四氯甲烷洗涤。将滤液浓缩至小体积后，冷却至4℃。粗产物经过滤后，通过甲醇重结晶纯化。反应时间少于1小时，得到白色固体产物，收率15%，熔点159-160℃。产物结构通过1H-NMR（CDCl3, δ: 7.37 ppm, 2H, a; 4.60 ppm, 8H, b）、13C-NMR（CDCl3, δ: 137.6 ppm, a; 133.6 ppm, h; 28.7 ppm, b）和FT-IR（KBr, νmax: 3026, 2980, 2933, 1504, 1456, 1210, 911, 797, 678, 598 cm-1）进行表征。
参考文献：
[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2002, vol. 49, # 1, p. 77 - 82
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 26, p. 4281 - 4286
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 247, p. 23 - 30
[4] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 1, p. 645 - 658
[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3992 - 3995