156761-88-5
中文名称
4-溴-2-乙基吡啶
英文名称
4-bromo-2-ethylpyridine
CAS
156761-88-5
分子式
C7H8BrN
分子量
186.05
MOL 文件
156761-88-5.mol
更新日期
2025/04/27 14:30:57
156761-88-5 结构式
物理化学性质
沸点97-98℃ (30 Torr)
密度1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.26±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C7H8BrN/c1-2-7-5-6(8)3-4-9-7/h3-5H,2H2,1H3
InChIKeyTVRGNBFSOZCSSE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC)=NC=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
925-90-6
19524-06-2
156761-88-5
以乙基溴化镁和4-溴吡啶盐酸盐为原料合成4-溴-2-乙基吡啶的一般步骤如下：根据《Journal of Organic Chemistry》1985年第50卷第22期第4410-4411页所述方法进行制备。首先，将4-溴吡啶盐酸盐（4.17 g，0.021 mol）的THF（100 mL）浆液在氮气保护下冷却至-78℃。随后，通过注射器缓慢滴加乙基溴化镁（15.7 mL，3.0 M乙醚溶液，2.2当量）。反应混合物在-78℃下搅拌10分钟后，移除冰浴，使其自然升温至室温。反应完成后，用20%氯化铵水溶液淬灭，并用乙醚稀释。有机相依次用水、1N HCl水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经硫酸镁干燥后，过滤并真空浓缩。将残余物重新溶解于甲苯（100 mL）中，并在氮气保护下加入预先溶于乙酸（50 mL）的四氯-1,2-苯醌（5.8 g，1.1当量）。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，用1N NaOH水溶液调节pH至碱性，并用乙酸乙酯萃取。有机相用1N HCl水溶液酸化后，再次用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到棕色残余物（2.64 g，收率66%）。LCMS（ES）分析显示m/z 188（M+1，溴化物模式）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/91671, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26