15861-36-6
中文名称
6-氰基吲哚
英文名称
6-Cyanoindole
CAS
15861-36-6
EINECS 编号
239-988-5
分子式
C9H6N2
MDL 编号
MFCD00016732
分子量
142.16
MOL 文件
15861-36-6.mol
更新日期
2024/01/28 21:31:38
15861-36-6 结构式
基本信息
中文别名
6-氰基吲哚吲哚-6-甲腈
吲哚-6-甲腈, 98+%
英文别名
6-CYANOINDOLECYANOINDOLE-6
INDOLE-6-CARBONITRILE
1H-indole-6-carbonitrile
6-Cyanoidole
Indole-6-carbonitrile, 98+%
6-Indolecarbonitrile
6-Cyano-1H-indole
物理化学性质
熔点130-132°C
沸点350.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、甲醇
酸度系数(pKa)15.17±0.30(Predicted)
形态固体
颜色灰白色结晶
敏感性Air & Light Sensitive
BRN116502
常见问题列表
应用
6-氰基吲哚是一种有机中间体，可由对甲苯腈为原料通过三步反应制备得到。6-氰基吲哚可用于制备6-氰基吲哚-3-甲醛，6-氰基吲哚-3-甲醛是一种重要的医药和有机化工中间体 ,能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物。制备
在50mL三口烧瓶中，加入20mL95%浓硫酸，冷却下加入4.7g(0.04mol)对甲苯腈，加毕，搅拌20min，1h内滴加4.0g发烟硝酸，继续搅拌30min，将混合物缓慢倒入80mL冰水中，有固体析出，过滤，滤饼水洗至中性，经乙醇水溶液重结晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g，收率为95.7%，mp101~102℃。
在N2气保护下，在三口烧瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF，在135℃反应4h(TLC跟踪)，减压蒸出DMF及过量的DMFDMA，得β-(N，N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g，无需精制，可直接用于下一步反应;收率为95.4%。
在三口烧瓶中，加入6.1g(0.028mol)上述缩合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi，在45℃反应4h后过滤，滤饼用10mL甲醇洗涤2次，合并滤液，倒入250mL冰水中，用50mL甲苯萃取3次，将甲苯层水洗至中性，无水硫酸钠干燥后，减压蒸除部分甲苯，冷却，得2.9g6-氰基吲哚，白色结晶，收率为72.5%，mp128~129。