159275-17-9
中文名称
4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯
英文名称
BENZYL 4-(BROMOMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
CAS
159275-17-9
分子式
C14H18BrNO2
MDL 编号
MFCD02681989
分子量
312.2
MOL 文件
159275-17-9.mol
更新日期
2025/08/14 09:47:23
159275-17-9 结构式
基本信息
中文别名
4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯1-CBZ-4-溴甲基哌啶
英文别名
BENZYL 4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATEBENZYL 4-(BROMOMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
BUTTPARK 95\50-67
N-(BENZYLOXYCARBONYL)-4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE
Benzyl 4-(bromoethyl)tetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
4-(Bromomethyl)piperidine, N-CBZ protected
N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(bromomethyl)piperidine, 98 %
1-CBZ-4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点68 °C
沸点403.4±28.0 °C(Predicted)
密度1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)-1.96±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C14H18BrNO2/c15-10-12-6-8-16(9-7-12)14(17)18-11-13-4-2-1-3-5-13/h1-5,12H,6-11H2
InChIKeyXJHKDSZGAWXUTB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC(CBr)CC1
安全数据
制备方法
方法1
122860-33-7
159275-17-9
在氮气氛下，向500 mL三颈圆底烧瓶中加入4-(羟甲基)哌啶-1-羧酸苄酯（10 g，40.11 mmol），溶解于二氯甲烷（100 mL）中，并将混合物冷却至0℃。随后，向反应混合物中缓慢加入三苯基膦（13.7 g，52.14 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液，保持0℃下搅拌20分钟。接着，加入四溴化碳（16 g，48.13 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液，将反应混合物升至室温并搅拌3小时。反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，并用去离子水洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后，通过柱色谱法纯化，得到4-(溴甲基)哌啶-1-羧酸苄酯（10 g）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 10, p. 3586 - 3604
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 13, p. 2606 - 2620
[3] Patent: WO2015/195950, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: , 2015, . Location in patent: Page/Page column 82