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162011-90-7

162011-90-7 结构式

162011-90-7 结构式
基本信息更多
【中文】

罗非昔布
【英文名称】

4-[4-(METHYLSULFONYL)-PHENYL]-3-PHENYL-2(5H)-FURANONE
4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5h)-one
AKOS 92137
MK-0966
ROFECOXIB
VIOXX
Rofecoxid
Rofecoxib, MK-0966, 4-[4-(methylsulfonyl)-phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone
2(5H)-Furanone, 4-4-(methylsulfonyl)phenyl-3-phenyl-
4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone
【CAS】

162011-90-7
【中文名称】

4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮
罗非昔布
诺菲呋酮
罗非考昔
罗非昔布 罗非昔布中间体
罗非西布
【分子式】

C17H14O4S
【MDL 编号】

MFCD00935806
【分子量】

314.36
【MOL 文件】

162011-90-7.mol
【所属类别】

药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药
物理化学性质回目录
【熔点 】

207°C
应用领域回目录
【用途一】

用于治疗关节炎
【用途二】

Ⅱ型环氧化酶(COX-2)抑制剂。非甾体抗炎药,用于缓解骨关节炎症状。
制备方法回目录
【方法一】

197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中,在30min内加入881gMMPP,在室温搅拌3h。过滤,滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取,萃取液和有机层合并,干燥,浓缩,得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。
174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿,在-5℃下,加入20mg三氯化铝,再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后,加入1.5L水,分去氯仿,水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并,干燥,浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶,得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。
在20℃,27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈,再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后,用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU,搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色),然后加入2.4L冰水混合物,搅拌少许。过滤析出的沉淀,少量水洗,得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷,加入300g硅胶。浓缩至略干,剩余物装入硅胶柱的顶部,用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后,得36.6g产物。收率58%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

苯乙酸-->2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯-->苯甲酮
常见问题列表回目录
【适应症】

罗非昔布为非甾体抗炎药,是环氧化酶-2选择性抑制剂。临床用于骨关节炎、急性疼痛和原发性痛经。
罗非昔布价格(试剂级)更多
【罗非昔布价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2019/10/12R0206罗非昔布
Rofecoxib
250mg820元
2019/10/12R0206罗非昔布
Rofecoxib
1g2450元
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