163252-36-6
中文名称
克拉夫定
英文名称
Clevudine
CAS
163252-36-6
分子式
C10H13FN2O5
分子量
260.22
MOL 文件
163252-36-6.mol
更新日期
2024/04/29 11:00:10
163252-36-6 结构式
基本信息
中文别名
克拉夫定克利夫定
1-(2'-脱氧-2'-氟-L-阿拉伯呋喃糖基)-5-甲基尿嘧啶
英文别名
L-FMAULevovir
CLEVUDINE
2'-F-2'-ara-dT
Clevudine(Levovir)
Clevudine USP/EP/BP
2'-Fluoro-5-methylarabinosyluracil
1-(2''-DEOXY-2''-FLUORO--L-ARABINOFURANOSYL)-5-METHYLURACIL
1-(2'-DEOXY-2'-FLUORO-BETA-L-ARABINOFURANOSYL)-5-METHYLURACIL
CLEVUDINE, 1-(2'-DEOXY-2'-FLUORO-β-L-ARABINOFURANOSYL)-5-METHYLURACIL
所属类别
原料药：抗病毒类药物理化学性质
熔点184-185°
比旋光度D25 -111.77° (c = 0.23 in methanol)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.55±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
CAS 数据库163252-36-6
常见问题列表
作用
克拉夫定的作用机制不同于LAM 和阿德福韦。因其3′位上有羟基，形成了三磷酸酯L-FM AU-TP结合在活性部位，诱导聚合酶构象发生变化，使病毒DNA链的合成不能顺利进行。生物活性
Clevudine 是一种抗病毒药，用于治疗乙型肝炎。靶点
| Target | Value |
| RNA polymerase | |
| DNA polymerase |
体外研究
Clevudine是一种有效的抗HBV剂（在HepG22.2.15细胞中EC 50为0.1 μM）以及抗EB病毒剂，在多种细胞系，包括MT2，CEM，H1和HepG22.2.15和骨髓祖细胞具有低的细胞毒性。Clevudine被细胞由细胞中的胸苷激酶以及脱氧胞苷激酶代谢为磷酸形式，及随后的二磷酸和三磷酸。Clevudine是已知特异性作用于病毒DNA合成的，其三磷酸以剂量依赖的方式抑制HBV DNA的合成而不被掺入到DNA或链终止。 Clevudine导致在这些类似物的二磷酸和三磷酸代谢物的增加。Clevudine单磷酸（L-FMAUMP）是D-异构体的较弱的配体。 在细胞培养中Clevudine很容易被磷酸化为5'-三磷酸形式化合物，这涉及Clevudine的作用机制。
体内研究
Clevudine以剂量依赖方式导致病毒复发的延迟中，在土拨鼠模型中减少了共价闭合环状DNA的损失。 Clevudine（10毫克/千克，IP）与 Emtricitabine （30毫克/千克，IP）联用导致土拨鼠中病毒复制的快速显着的抑制作用，血清WHV DNA下降10的4次方。在WHV感染的土拨鼠中，Clevudine（10毫克/公斤，腹腔注射）与 Emtricitabine （30毫克/千克，IP）联用导致肝脏和血液中有效且持久的抗嗜肝病毒作用。