30516-87-1
中文名称
齐多夫定
英文名称
Zidovudine
CAS
30516-87-1
分子式
C10H13N5O5
MDL 编号
MFCD00006536
分子量
283.24
MOL 文件
30516-87-1.mol
更新日期
2024/04/25 08:37:31
30516-87-1 结构式
基本信息
中文别名
3'-叠氮-3'-脱氧胸甙3'-叠氮-3'-脱氧胸苷
齐多夫定
3’-叠氮-3’-脱氧胸苷
齐多夫啶
叠氮脱氧胸苷
叠氮胸苷
英文别名
1-((2R,4S,5S)-4-AZIDO-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-2-YL)-5-METHYL-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE1-(4-azido-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione
3'-AZIDO-3'-DEOXYTHYMIDINE
AZIDOTHYMIDINE
AZT
ZIDOVUDINE
3’-azido-3’-deoxy-thymidin
bwa509u
bw-a509u
retrovir
ZIDOVUDINE. ANTI-VIRAL
Zidovudine(AZT)
ZIDOVUDINE EP III
3'-AZIDO-3'-DEOXYTHYMIDINE (AZIDOTHYMIDI NE, AZT)
ZIDOVUDINE (AZIDOTHYMIDINE,AZT)
Azt(Zidovudine)
ZidovudineUsp28
ZidovudineB20081(Azt)
Zidovudine EPIII/USD24
Azitidine
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物物理化学性质
外观性状从石油醚中得针状结晶，无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃)：25mg/ml。熔点106～112℃(石油醚)；也有报道熔点120～122℃(水)。[α]D23+99°(C=0.5，水)。UV最大吸收(水)：266．5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3568，3062，3084，3683口服全部＞750皮下注射。
溶解性>溶解性:1-5 g/100 mL at 17°C
熔点113-115 °C (lit.)
熔点113-115 °C(lit.)
比旋光度D25 +99° (c = 0.5 in water)
沸点410.43°C (rough estimate)
密度1.3382 (rough estimate)
折射率47 ° (C=1, H2O)
闪点9℃
储存条件−20°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
溶解度H2O:50 mg/mL
酸度系数(pKa)pKa 9.53(H2O
t = 25.0±0.1
I = 0.00) (Uncertain)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性1-5 g/100 mL at 17 ºC
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
Merck10123
Merck14,10123
BRN3595791
BCS Class1,3
稳定性可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。
InChIKeyHBOMLICNUCNMMY-BWZBUEFSSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 76) 2000
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码40-36/37/38-20/21/22
危险类别码R40
安全说明S36/37/39-S45
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号XP2072000
F10
Hazard NoteHarmful
海关编码29349990
毒性LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 3568, 3062, 3084, 3683 orally; >750 i.v. (all species) (Ayers)
应用领域
用途一
用作抗艾滋病和抗病毒药用途二
抗病毒药，在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物，从而抑制病毒逆转录酶，阻断病毒DNA的合成，达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。用途三
抗艾滋病和抗病毒原料药。制备方法
方法一
胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中，缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液，在室温下搅拌后，再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后，将反应液倒入乙醚，在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗，干燥，得酯化的氧桥物，收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中，于125℃搅拌。冷到室温，将其倒入5%盐酸中，用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性，干燥，浓缩，真空干燥得叠氮衍生物，收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液，在室温下搅拌后放置过夜。加入水，减压蒸去溶剂，再加水。用乙醚提取，往分出的水层中加入饱和氯化钠，放置过夜。冷至0℃过滤，滤饼用小量乙醇洗后，用水溶解，并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水，20%氯化钠洗，干燥，得类白色的齐多夫定固体，收率89.0%，熔点119.0～122.0℃。上下游产品信息
30516-87-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
静脉-大鼠 LD50: >750 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50:>750 毫克/公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用:再生障碍贫血,头痛,惊厥视网膜病变等类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
简介
齐多夫定(zidovudine，AZT)是一种人工合成的胸腺嘧啶核苷类抗病毒药物，并成为第一个批准上市用于治疗获得性免疫缺陷综合征(AIDS)的药物。齐多夫定为水溶性分子，需要特异的转移蛋白进入细胞内，再被相应的激酶磷酸化为三磷酸活性衍生物，然后通过抑制病毒反转录酶(reverse transcriptase,RT)的活性、终止病毒DNA链的延长和阻抑病毒的复制而达到抗病毒作用，可改善HIV感染者的临床症状，降低其死亡率。
