1662688-20-1

中文名称 (3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯

英文名称 Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH

CAS 1662688-20-1

分子式 C64H101N5O16

分子量 1196.51

MOL 文件 1662688-20-1.mol

更新日期 2025/10/09 09:39:53

1662688-20-1 结构式

基本信息物理化学性质常见问题列表

基本信息

中文别名

(3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯

英文别名

Octa(OtBu)-Glu(ɑ-OtBu)-AEEA-AEEA-OH
Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH
Fmoc-Lys(tBu-OOC-C16-CO-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-OH
22-(tert-butoxycarbonyl)-43,43-dimethyl-10,19,24,41-tetraoxo-3,6,12,15,42-pentaoxa-9,18,23-triazatetratetracontanoic acid
11,14,20,23-Tetraoxa-2,8,17,26,31-pentaazanonatetracontanedioic acid, 3-carboxy-30-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-9,18,27,32-tetraoxo-, 49-(1,1-dimethylethyl) 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester,
11,14,20,23-Tetraoxa-2,8,17,26,31-pentaazanonatetracontanedioic acid, 3-carboxy-30-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-9,18,27,32-tetraoxo-, 49-(1,1-dimethylethyl) 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (3S,30S)-

物理化学性质

沸点1215.5±65.0 °C(Predicted)

密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

溶解度DMSO: Soluble: =10 mg/ml
Ethanol: Soluble: =10 mg/mlPBS (pH 7.2): Slightly soluble: 0.1-1 mg/ml

酸度系数(pKa)3.87±0.21(Predicted)

形态Liquid (Density: 1.130±0.06 g/cm3)

颜色Colorless to light yellow

InChIKeyCOTQASXXEXJBOM-PJYGOTMFSA-N

SMILESC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCCNC(=O)COCCOCCNC(=O)COCCOCCNC(=O)CC[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(C)(C)C)=O

常见问题列表

司美格鲁肽侧链

司美格鲁肽和替尔泊肽的侧链作为最重要的中间体，用量非常大，由于 GLP-1 肽链的 N 端往往与受体结合的活性相关，因此长链脂肪酸修饰往往在肽链的 C 端进行。长链脂肪酸可与血液中的白蛋白结合，脂肪酸链越长，与白蛋白结合越紧密，从而延长 GLP-1 多肽药物在血液循环中的时间。然而，用于修饰的脂肪链越长往往导致 GLP-1 和受体的结合能力下降，因此需要在长效与活性之间寻求一个平衡。通常采用 C16、C18 或 C20 长链脂肪酸，如司美格鲁肽和替尔泊肽使用的十八烷二酸单叔丁酯和二十烷二酸单叔丁酯。
此外，长链脂肪酸修饰通常在 GLP-1 分子的 Lys26 赖氨酸残基上进行，并且通过一个亲水基团与赖氨酸残基相连。该亲水基团可以是 AEEA-AEEA 或 PEG 类。
目前市面上较火爆的两款多肽药物如司美格鲁肽和替尔泊肽均是将与氨基酸相连的亲水基团和长链脂肪酸通过γ-Glu 介导相连，得到两种多肽药物的修饰侧链，侧链信息分别如下：替尔泊肽侧链2915356-76-0 和司美格鲁肽侧链1662688-20-1。