1668-19-5
1668-19-5 结构式
基本信息
中文别名
多虑平多塞平
3-二苯并[B,E]庚-11(6H)-亚基-,N-二甲基-1-丙胺
3-二苯并[B,E]噁庚-11(6H)-亚基-,N-二甲基-1-丙胺
英文别名
Aponalp3693a
Curatin
Docepin
P-3693A
Doxepine
Quitaxon
NSC-108160
11-(3-(dimethylamino)propylidene)-6h-dibenz(b,e)0xepine
3-Dibenz[b,e]oxepin-(6H)-ylidene-N,N-dimethyl-1-propanamine
所属类别
原料药：抗抑郁、躁狂药物理化学性质
外观性状顺式和反式异构物的混合物为油状液体，沸点260-270℃（2.66×10-2kPa），154-157℃（3.99×10-3kPa）。其盐酸盐（[1229-29-4]），熔点188-189℃。
熔点187-189°C
沸点bp0.03 154-157°; bp0.2 260-270°
密度1.0594 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件Store at RT
酸度系数(pKa)9.40±0.28(Predicted)
水溶解性31.57mg/L(25 ºC)
EPA化学物质信息Doxepin (1668-19-5)
安全数据
危险品标志T
危险类别码25
安全说明36/37/39-45
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 26, 16 i.v.; 79, 182 i.p.; 135, 147 orally (Ribbentrop, Schaumann)
制备方法
方法1
三苯膦和1，3-二溴丙烷反应制得3-溴丙基溴化三苯膦，继续与无水二甲胺反应，得到3-二甲氨基丙基溴化苯三膦氢酸盐，再与6，11-二氢二苯并[b，e]噁庚-11-酮反应，得到多虑平。中间体6，11-二氢二苯并[b，e]噁庚-11-酮的合成方法可参见Belg.pat，641498。常见问题列表
应用
多塞平(Doxepin Hydrochloride)是用于治疗抑郁症及焦虑性神经症的药，其作用在于抑制中枢神经系统对5‑羟色胺及去甲肾上腺素的再摄取，从而使突触间隙中这二种神经递质浓度增高而发挥抗抑郁作用，也具有抗焦虑和镇静作用。
制备方法
在2升的反应器中加入0.8升的无水四氢呋喃和143g的镁粉，500g的环酮原料和895g的3?氯丙基?叔丁基醚，将0.4升的无水乙醚分半小时滴加到反应器中，保持体系微沸状态，滴加完毕向体系中通入氩气，继续回流2h。反应完毕将体系冷却后倒入饱和氯化铵溶液中，加乙酸乙酯萃取三次，用无水硫酸钠干燥5h，得到的粗产品用石油醚重结晶得到产品698g,HPLC纯度分析>99%，收率90%。
