167015-11-4
中文名称
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
英文名称
N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine
CAS
167015-11-4
分子式
C37H31NO4S
MDL 编号
MFCD00151922
分子量
585.71
MOL 文件
167015-11-4.mol
更新日期
2024/04/08 15:31:10
167015-11-4 结构式
基本信息
中文别名
N-FMOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-S-TRITYL-D-CYSTEINEFMOC-D-CYSTEINE(TRITYL)
FMOC-D-CYSTEINE(TRT)-OH
FMOC-D-CYS(TRT)
FMOC-D-CYS(TRT)-OH
FMOC-S-TRITYL-D-CYSTEINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-D-CYSTEINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-S-TRITYL-D-CYSTEINE
N-ALPHA-FMOC-S-TRITYL-D-CYSTEINE
Nα-Fmoc-S-trityl-D-cysteine
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-D-cysteine
所属类别
生物化工：半胱氨酸类衍生物物理化学性质
熔点172-176℃
沸点763.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度溶于四氢呋喃
酸度系数(pKa)3.70±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
常见问题列表
性质
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸在常温常压下为白色固体状。用途
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸主要用于生物大分子多肽的合成中，例如可用于艾普替巴肽（eptifibatide peptide）的制备。此外，N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸也是生物大分子奥曲肽（octreotide）的关键合成中间体。合成方法
往真空干燥的反应瓶中加入9-（芴甲氧羰基氧）琥珀酰亚胺（Fmoc-OSu，1.75克，5.2毫摩尔）合乙腈（11毫升），搅拌使之溶解，将氨基酸的前体Cys (Trt)-OH（1.89克，5.20毫摩尔）加入到在碳酸钠水溶液中（600毫克，5.67毫摩尔，11毫升），然后再转移到Fmoc-OSu的溶液中。搅拌反应1小时后，在0度下用1M HCl将溶液酸化至pH 2，用二氯甲烷萃取该溶液三次，分离合并有机层，再用饱和的氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤混合物除去硫酸镁固体，得到的滤液在真空中浓缩即可得到产品N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。
图 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的合成路线