35661-40-6
中文名称
Fmoc-L-苯丙氨酸
英文名称
FMOC-L-Phenylalanine
CAS
35661-40-6
EINECS 编号
252-661-1
分子式
C24H21NO4
MDL 编号
MFCD00037128
分子量
387.43
MOL 文件
35661-40-6.mol
更新日期
2024/04/24 11:40:34
35661-40-6 结构式
基本信息
中文别名
Fmoc-L-苯丙氨酸芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸
L-苯氨
FMOC-苯丙氨酸
FMOC-L-苯基丙氨酸
N-FMOC-L-苯基丙胺酸
芴甲氧羰酰-苯丙氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-L-苯丙氨酸
N-FMOC--L-苯基丙氨酸, 98+%
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-PHENYLALANINEFMOC-L-PHE
FMOC-L-PHENYLALANINE
FMOC-L-PHE-OH
FMOC-PHE
FMOC-PHENYLALANINE
FMOC-PHE-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-FMOC-L-PHENYLALANINE
N-FMOC-L-PHE
N-FMOC-L-PHENYLALANINE
N-FMOC-PHE-OH
(S)-2-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYL-PROPIONIC ACID
N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-phenyl-L-alanine
L-PHENYLALANINE-15N, N-FMOC DERIVATIVE 9
FMOC-L-PHENYLALANINE 98+%
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。熔点：184℃比旋光度[α]20D -39.5 ° (C=1, DMF)
熔点180-187 °C(lit.)
比旋光度-38 º (c=1,DMF)
沸点513.39°C (rough estimate)
密度1.2379 (rough estimate)
折射率-39.5 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMF（少量、超声处理）、DMSO（少量）
酸度系数(pKa)3.77±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 37°, c = 1 in DMF
检测方法T,NMR,HPLC,Rotation
BRN3597808
InChIInChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1
InChIKeySJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
常见问题列表
应用
Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作手性药物以及临床药物的中间体。合成方法
在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温，搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物，用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层，然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下，将二肽反应物（500 mg，0.8 mmol，1当量）加入甲醇（22 mL）钯/碳（100 mg，10 mol%）溶液中。在氢气（气球）气氛中搅拌反应1小时，过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土，合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液，加入DIEA(3等量)，搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL，加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液，滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中，再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀，重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸)，得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在，而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐，将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀，然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。