167415-27-2
167415-27-2 结构式
基本信息
1-溴-2,5-二氟-4-硝基苯
4-BROMO-2,5-DIFLUORONITROBENZENE
BUTTPARK 29\01-58
物理化学性质
制备方法
399-94-0
167415-27-2
以2,5-二氟溴苯为原料合成4-溴-2,5-二氟硝基苯的一般步骤：参照例-50，将浓硫酸（57 mL）置于冰浴中冷却，随后在25分钟内缓慢滴加69%硝酸（25.5 g，279 mmol），制备成混合酸。在冰浴冷却条件下，于1.5小时内向上述混合酸中缓慢滴加2-溴-1,4-二氟苯（50 g，254 mmol）的二氯乙烷（125 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入冰水（500 g）中，并用乙醚（300 mL×2）进行萃取。合并有机相，依次用水（300 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（300 mL）和饱和食盐水（300 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏去除溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/氯仿=4:1）纯化，得到1-溴-2,5-二氟-4-硝基苯（56 g，收率：93%），为淡黄色固体。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.59（dd，J=9.5和5.5 Hz，1H），7.89（dd，J=7.3和6.5 Hz，1H）。19F-NMR（376 MHz，CDCl3）：δ -120.1（d，J=15.2 Hz，1F），-107.9（d，J=15.2 Hz，1F）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/24110, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0809; 0810
[2] Patent: JP2016/56157, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0164; 0168
[3] Patent: JP2016/60742, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0251
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 22, p. 4367 - 4379
[5] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 18, p. 5838 - 5842