16965-06-3
中文名称
丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
英文名称
BOC-LYS(TFA)-OH
CAS
16965-06-3
分子式
C13H21F3N2O5
分子量
342.31
MOL 文件
16965-06-3.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:29
16965-06-3 结构式
基本信息
中文别名
丁氧羰基-羟基化赖氨酸丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
叔丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
BOC-N6-三氟乙酰-L-赖氨酸
NΑ-BOC-NΩ-三氟乙酰基-L-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸
N^A-BOC-N^E-三氟乙酰基-L-赖氨酸
N^A-BOC-N^E-三氟乙酰基-L-赖氨酸,95%
N2-BOC-N6-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-赖氨酸
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-6-(2,2,2-三氟乙酰氨基)己酸
英文别名
NSC 16466216965-06-3
BOC-LYS(TFA)-OH
BOC-L-LYS(TFA)-OH
BOC-LYSINE(TFA)-OH
BOC-N-E-TFA-L-LYSINE
BOC-LYS(TFA)-OH USP/EP/BP
N-ALPHA-T-BOC-NE-TFA-L-LYS
BOC-N-EPSILON-TFA-L-LYSINE
Boc-(Trifluoroacetyl) Lysine
所属类别
生物化工：赖氨酸类衍生物物理化学性质
熔点102-105 °C
沸点485.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度溶于二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)3.97±0.21(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)-12.72°(C=0.87g/100mI, DMF, 20°C, 589nm)
制备方法
方法1
24424-99-5
10009-20-8
96561-04-5
以二碳酸二叔丁酯和三氟乙酰赖氨酸为原料，合成N2-(叔丁氧基羰基)-N6-(2,2,2-三氟乙酰基)-D-赖氨酸的一般步骤如下：将三氟乙酰赖氨酸（3.63g, 0.015mol）悬浮于40ml N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，向其中加入三乙胺（TEA, 3.03g, 0.03mol）和二碳酸二叔丁酯（3.6g, 0.0165mol）。将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物用水稀释至原体积的3倍，并用盐酸酸化至pH2。用乙酸乙酯（EtOAc, 100ml）萃取产物，依次用水和饱和盐水洗涤有机相，并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-6-(2,2,2-三氟乙酰氨基)己酸（4.7g, 产率92%）。产物（3）的分析数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/114809, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 255 - 258