6404-28-0
中文名称
N-BOC-L-正亮氨酸
英文名称
BOC-L-NORLEUCINE
CAS
6404-28-0
分子式
C11H21NO4
MDL 编号
MFCD00037270
分子量
231.29
MOL 文件
6404-28-0.mol
更新日期
2025/08/04 17:23:31
6404-28-0 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-L-正亮氨酸N-BOC-L-正亮氨酸, 98%(DRY WT.), MAY CONT. UP TO CA 10% SOL
英文别名
BOC-ACPO(2)-OHBOC-AHX(2)-OH
BOC-L-2-AMINOCAPROIC ACID
BOC-L-2-AMINOHEXANOIC ACID
BOC-L-NHCH[CH3(CH2)3]-COOH
BOC-L-NLE-OH
BOC-L-NORLEUCINE
BOC-NLE-OH
BOC-NORLEUCINE
N-ALPHA-T-BOC-L-NORLEUCINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-2-AMINO-CAPROIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-NORLEUCINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-NORLEUCINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-NORLEUCINE
N-BOC-L-NORLEUCINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-NORLEUCIN
RARECHEM EM WB 0164
(S)-N-ALPHA-BOC-2-AMINOHEXANOIC ACID
(s)-2-(boc-amino)caproic acid
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-NORLEUCINE, (S)-N-ALPHA-BOC-2-AMINOHEXANOIC ACID
所属类别
生物化工：亮氨酸类衍生物物理化学性质
沸点373.37°C (rough estimate)
密度1.1202 (rough estimate)
折射率1.4425
储存条件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)4.02±0.21(Predicted)
形态Powder
颜色Colorless to light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 8±1°, c = 1% in methanol
BRN3608376
制备方法
方法1
327-57-1
24424-99-5
6404-28-0
以L-正亮氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-BOC-L-正亮氨酸的一般步骤如下：将游离的L-正亮氨酸（400mg，3.05mmol）溶于水与THF的混合溶剂（8.8mL：8.8mL）中，加入NaHCO3（768mg，9.15mmol）和二碳酸二叔丁酯（800mg，3.66mmol）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，加入水（10mL）以溶解可能形成的沉淀。未反应的二碳酸二叔丁酯通过石油醚萃取三次去除。水相中的N-BOC-L-正亮氨酸用1M NaHSO4溶液酸化至pH≈3，随后用EtOAc萃取三次。合并有机层，用Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，得到透明油状产物N-BOC-L-正亮氨酸（573mg，收率81%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ12.38（bs，1H，COOH），7.02（d，J=8.2Hz，1H，NH），3.87-3.78（m，1H，CH），1.69-1.47（m，2H，CH2），1.37（s，9H，t-Bu），1.32-1.20（m，4H，CH2），0.85（t，J=7.0Hz，3H，CH3）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6891 - 6899
[2] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 275 - 278