169674-57-1
中文名称
5-氯-6-氟吲哚
英文名称
5-CHLORO-6-FLUOROINDOLE
CAS
169674-57-1
分子式
C8H5ClFN
分子量
169.58
MOL 文件
169674-57-1.mol
更新日期
2024/04/22 17:23:41
169674-57-1 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-6-氟吲哚 英文别名
5-CHLORO-6-FLUOROINDOLE1H-Indole, 5-chloro-6-fluoro-
5-Chloro-6-fluoro-1H-indole 97%
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点83 °C
沸点299.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)15.49±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
1097107-68-0
169674-57-1
以甲基 (4-氯-5-氟-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)氨基甲酯为原料合成5-氯-6-氟吲哚的一般步骤：将粗品(4-氯-5-氟-2-三甲基硅烷基乙炔基苯基)氨基甲酸甲酯（约21 mmol）溶于四氢呋喃（200 mL）中，加入四丁基氟化铵（43.3 mL，1 M在四氢呋喃中，43.3 mmol）。反应在室温下进行。搅拌5分钟后，将反应混合物在氩气保护下回流1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并减压浓缩。所得油状物用水（55 mL）处理，搅拌10分钟，随后用乙酸乙酯（100 mL）萃取两次。合并的有机相依次用1 M盐酸水溶液（50 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤，最后用硫酸镁干燥。干燥后的有机相经过滤并减压浓缩。残余物与己烷（200 mL）在回流下搅拌，冷却至5℃后过滤，得到5-氯-6-氟-1H-吲哚（3.15 g，收率85%），为浅棕色固体。质谱（EI）显示分子离子峰m/z 169.1（M+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185182, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30