399-51-9

中文名称 6-氟吲哚

英文名称 6-Fluoroindole

CAS 399-51-9

分子式 C8H6FN

MDL 编号 MFCD00056933

分子量 135.14

MOL 文件 399-51-9.mol

更新日期 2025/08/15 17:27:06

399-51-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 6-氟吲哚价格(试剂级)

基本信息

中文别名

6-氟吲哚

英文别名

SC 520436
6-FLUOROINDOLE
BUTTPARK 24\07-34
6-Fluoroindole98%
6-Fluro-1H-indole
6-FLUORO-1H-INDOLE
6 - fluorine indole
6-Fluoroindole ,97%
1H-INDOLE, 6-FLUORO-
6-FLUORO-2-IODOBENZALDEHYDE
6-FLUOROINDOLE FOR SYNTHESIS 5 G
6-Fluoroindole,6-Fluoro-1H-indole
6-FLUOROINDOLE FOR SYNTHESIS 25 G

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点72-76 °C(lit.)

沸点230°C (rough estimate)

密度1.1203 (estimate)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)16.40±0.30(Predicted)

形态结晶粉末

颜色米棕色

水溶解性不溶

敏感性感光

检测方法HPLC,NMR

BRN112192

InChIInChI=1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

InChIKeyYYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C2=C(C=CC(F)=C2)C=C1

CAS 数据库399-51-9(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码R36/37/38

安全说明S26-S36-S37/39

WGK Germany3

F10

Hazard NoteIrritant

危险等级IRRITANT

海关编码29339900

制备方法

方法1

Hydrazinecarboxamide, 2-[2-(4-fluoro-2-nitrophenyl)ethylidene]-, (2E)-

1065183-63-2

399-51-9

以化合物（CAS: 1065183-63-2）为原料合成6-氟吲哚的一般步骤如下：中间体110：6-氟-1H-吲哚的合成。在1L高压反应釜中，将(4-氟-2-硝基苯基)乙醛缩氨基脲（27.0 g，0.110 mol）悬浮于THF（750 mL）中，搅拌。向此悬浮液中加入Rh/C（5 wt%）在甲苯中的浆液及Fe(OAc)2（2.9 g，0.017 mol），其中Rh的量为3.5 g，0.002 mol。向反应釜中充入H2至50 atm，室温下搅拌反应2天。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并用MeOH（150 mL）洗涤。滤液经浓缩得到黑色油状物，将其在DCM（500 mL）和水（300 mL）之间分配。分离有机层，水相用DCM（2×200 mL）萃取。合并有机相，用盐水（200 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。将残余物溶解于DCM（100 mL）中，通过快速硅胶柱脱色。过滤后，减压浓缩滤液，得到12.9 g（收率87%）的6-氟吲哚。 1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ: 11.11（1H, s）, 7.49（1H, dd, J = 8.6, 5.5 Hz）, 7.30（1H, t, J = 2.4 Hz）, 7.13（1H, dd, J = 10.3, 2.4 Hz）, 6.81（1H, ddd, J = 11.0, 7.6, 2.4 Hz）, 6.40-6.38（1H, m）。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126

常见问题列表

用途

6-氟吲哚是吲哚系列产品中的一个重要品种，它是一种抗精神病药物的中间体，现有的合成方法有多种，有的方法采用的原料来源较难、成本较高，有的方法采用的原料毒性大，有的方法使用的溶剂气味浓，容易挥发，不利于环保，因此上述方法都仅仅处在实验室阶段，无法用于大规模的工业化生产。6-氟吲哚可广泛应用于医药化工领域，如制备6-氟吲哚-3-乙腈。

应用

6-氟吲哚可广泛应用于医药化工领域，如制备6-氟吲哚-3-乙腈。6-氟吲哚-3-乙腈是常用的医药中间体。制备方法第一步合成6-氟芦竹碱：将原料6-氟吲哚、二甲胺盐酸盐和多聚甲醛按摩尔比1∶1~1.5∶1~2配料，混合均匀后加入有机溶剂中，反应过程中不断搅拌，加热回流制6-氟芦竹碱以备用；第二步合成6-氟吲哚-3-乙腈：采用原料第一步制得的6-氟芦竹碱和氰化钠按摩尔比1∶1~2配料，原料混合入有机溶剂中，回流反应后蒸发出溶剂，萃取有机层中得6-氟吲哚-3-乙腈。合成路线简短，只需二步即可完成，原料易得，吲哚3位取代准确，控制方便且成本低，反应收率高，制得高纯度药物中间体产品，适用于工业化生产。

图谱信息

6-氟吲哚(399-51-9)核磁图(¹HNMR)
6-氟吲哚(399-51-9)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

6-氟吲哚
6-Fluoroindole, 98%(399-51-9)

Alfa Aesar

6-氟吲哚,98%
6-Fluoroindole, 98%(399-51-9)

Sigma Aldrich

399-51-9(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

6-氟吲哚
6-Fluoroindole,>98.0%(GC)(399-51-9)

6-氟吲哚价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	B24633	6-氟吲哚, 98% 6-Fluoroindole, 98%	399-51-9	1g	564元
2025/05/22	B24633	6-氟吲哚, 98% 6-Fluoroindole, 98%	399-51-9	5g	2682元
2025/05/22	B24633	6-氟吲哚, 98% 6-Fluoroindole, 98%	399-51-9	25g	10600元