1707-77-3
中文名称
双丙酮-D-甘露糖醇
英文名称
1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
CAS
1707-77-3
EINECS 编号
216-954-8
分子式
C12H22O6
MDL 编号
MFCD00003211
分子量
262.3
MOL 文件
1707-77-3.mol
更新日期
2024/04/16 11:22:50
1707-77-3 结构式
基本信息
中文别名
1,2:5,6-二异亚丙基-D-甘露糖醇双丙酮-D-甘露糖醇
1,2:5,6-DI-O-异亚丙基-D-甘露糖醇
1,2,5,6-二邻异亚丙基-D-甘露醇
5,6-氧-异丙叉基-Α-D-甘露醇
5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露醇
5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露糖醇
英文别名
1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-d-mannitol1,2:5,6-BIS-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-D-MARNITOL
1,2,5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2:5,6-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-ethanediol
DIACETONE-D-MAN
DIACETONE-D-MANNITOL
D-MANNITOL DIACETONIDE
1,2,5,6-Diisopropylidene-D-mannitol
1,2-5,6-Diacetone D-mannitol
Diisopropylidene mannitol
Mannitol, 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-, D
1,2,5,6-DI-Isopopylidene-D-Mannitol
Isopropylidene-D-Mannitol
(2,2,2',2'-TETRAMETHYL-[4,4']BI[[1,3]DIOXOLANYL]-5-YL)-METHANOL
D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-
1 2:5 6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL 98%
1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDINE-D-MANNITOL
(1S,2S)-1,2-Bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-1,2-ethanediol
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点120-122 °C(lit.)
比旋光度6 º (c=5, Chloroform)
沸点382.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率6.5 ° (C=8, CHCl3)
储存条件2-8°C
溶解度methanol: 100 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)12.98±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform
BRN83765
InChIKeyODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N
常见问题列表
简介
双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状，熔点是120-122°C(lit.)，比旋光度是6º(c=5,Chloroform)，沸点是382.0±32.0
°C(Predicted)，密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted)，折射率是6.5°(C=8,CHCl3)，溶解度（甲醇100mg/mL，形态为，酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted)，旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。应用
双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物，其是一类新型手性选择剂，制备简单、价格低廉，在 NACE中可用于分离多种手性药物，分离效果较好，但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质，一般来说，在临床上起主要作用的是(R)-对映体，(S)-对映体无效或者活性很低，甚至有毒性。
合成方法
将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌，直到d -甘露醇完全溶解(22小时)，然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀，用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮，DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤，用MgSO4烘干，蒸发成固体残渣，再结晶，得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。
将缩醛6a（210 mg，0.57 mmol）在吡咯烷（8 mL）中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后，通过“快速”柱色谱法（己烷-EtOAc）纯化残余物，得到双丙酮-D-甘露糖（129 mg，91%，94%）。
双丙酮-D-甘露糖醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/16 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 5g | 553元 |
| 2024/01/16 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 25g | 1674元 |
| 2024/01/16 | C39333 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol, 97% | 1707-77-3 | 1g | 271元 |