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17168-45-5

中文名称 (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)-
英文名称 (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
CAS 17168-45-5
分子式 C9H11NO2
分子量 165.19
MOL 文件 17168-45-5.mol
17168-45-5 结构式 17168-45-5 结构式

基本信息

中文别名
3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮
英文别名
2-Propen-1-one, 3-(dimethylamino)-1-(2-furanyl)-
(E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-on
(E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one

物理化学性质

熔点92 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
沸点231.8±36.0 °C(Predicted)
密度1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.42±0.70(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
海关编码2932190090

制备方法

方法1
2-乙酰基呋喃

1192-62-7

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛

4637-24-5

(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)-

17168-45-5

一般步骤:将2-乙酰基呋喃(25.0 g,0.227 mol)与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(40 mL)混合,在100℃下搅拌反应9小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,随后进行浓缩以去除挥发性组分。向浓缩后的残余物中加入乙醚和己烷,通过过滤收集析出的固体产物。用己烷洗涤固体,最终得到3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮(36.5 g,收率97%),为棕色固体。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征,化学位移δ(ppm)如下:2.88(3H,宽峰),3.14(3H,宽峰),5.65(1H,双峰,J = 12.6 Hz),6.60(1H,双双重峰,J = 2.0, 3.4 Hz),7.10(1H,双双重峰,J = 0.8, 3.4 Hz),7.68(1H,双峰,J = 12.6 Hz),7.79(1H,双双重峰,J = 0.8, 2.0 Hz)。

参考文献:

[1] Patent: EP1439175, 2004, A1. Location in patent: Page 45-46

[2] Patent: US2004/6082, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1707 - 1710

[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495

[5] Journal of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 55, # 2, p. 243 - 250

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