1721-12-6
中文名称
3-乙酰基-2-甲基吡啶
英文名称
1-(2-Methylpyridin-3-yl)ethanone
CAS
1721-12-6
分子式
C8H9NO
分子量
135.16
MOL 文件
1721-12-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1721-12-6 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-3-乙酰基吡啶3-乙酰基-2-甲基吡啶
1-(2-甲基-3-吡啶基)乙酮
1-(2-甲基吡啶-3-基)乙酮
1-(2-甲基吡啶-3-基)乙-1-酮
英文别名
1-(2-Methylpyridin-3-yl)ethan-1-one3-Acetyl-2-picoline
1-(2-Methylpyridin-3-yl)
3-Acetyl-2-methylpyridine
1-(2-Methyl-3-pyridyl)ethanone
1-(2-Methylpyridin-3-yl)ethanone
1-(2-Methyl-3-pyridinyl)-Ethanone
Ethanone, 1-(2-methyl-3-pyridinyl)-
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点30-31 °C
沸点226 ºC
密度1.036
闪点96 ºC
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.15±0.10(Predicted)
外观Light yellow to brown Liquid
制备方法
方法1
3430-16-8
97674-02-7
1721-12-6
将以下试剂依次加入微波反应管中：469.80μL（4.07mmol）3-溴-5-甲基吡啶溶于20mL H2O/DMF（1:3，v/v）的溶液，2.03mL（5.70mmol）三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡，57.12mg（81.38μmol）氯化双(三苯基膦)合钯(II)，1.12g（8.14mmol）碳酸钾。反应混合物在110℃下微波辐射1小时后，减压浓缩至干。残余物溶于水，用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩至干。残余物溶于6mL甲醇和1mL 1N盐酸的混合溶液中，室温搅拌过夜。反应混合物减压浓缩至干，残余物溶于饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：50/50乙酸乙酯/庚烷），得到160mg 1-(5-甲基吡啶-3-基)乙酮。产物表征数据如下：LC/MS（方法G）：ESI+ [M+H]+：m/z 136，保留时间（tr）=0.38 min。1H NMR（300MHz，DMSO-d6，δ，ppm）：2.58（s，3H），2.61（s，3H），7.38（m，1H），8.20（m，1H），8.57（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/190123, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[2] Patent: US2015/183804, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0618; 0619; 0620; 0621