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873697-78-0

中文名称 1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮
英文名称 1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethanone
CAS 873697-78-0
分子式 C8H6FNO3
分子量 183.14
MOL 文件 873697-78-0.mol
873697-78-0 结构式 873697-78-0 结构式

基本信息

中文别名
1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮
英文别名
2'-Fluoro-3'-nitroacetophenone 95%
1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethanone
1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)-

物理化学性质

沸点248.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态liquid
颜色Clear, yellow/green

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
海关编码2914790090

制备方法

方法1
2-氟-3-溴硝基苯

58534-94-4

三丁基(1-乙氧基乙烯)锡

97674-02-7

1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮

873697-78-0

以2-氟-3-溴硝基苯和三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡为原料合成1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮的一般步骤:将二氯双(三苯基膦)钯(II)(1.6 g,2.28 mmol,0.05当量)加入至2-氟-3-溴硝基苯的二恶烷溶液(100 mL,10.0 g,45.6 mmol,1当量)中,所得混浊溶液于90℃加热4小时,反应过程中溶液逐渐转变为深棕色。通过薄层色谱(TLC,展开剂为30%甲基叔丁基醚/庚烷)监测反应进程,确认原料完全转化后,将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入氟化钾(KF,100 mL)和乙酸乙酯(100 mL)的饱和溶液,将两相混合物搅拌1小时,随后通过硅藻土过滤,并用乙醚洗涤。分离有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物烯醇醚形式的棕色油状物。将粗产物溶于四氢呋喃(THF,50 mL)中,加入2N盐酸(50 mL),室温下搅拌反应混合物。反应完成后,用氯化钠(NaCl)饱和反应混合物,并用甲基叔丁基醚(MTBE,2×150 mL)萃取。合并有机层,用盐水(30 mL)洗涤一次,再用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为0-40%乙酸乙酯/庚烷梯度溶液。收集含目标产物的馏分,减压蒸发溶剂,得到1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮,为黄色油状物(7.1 g,收率86%)。

参考文献:

[1] Patent: CN105228983, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0697; 0698; 0699

[2] Patent: WO2017/89453, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 45

"873697-78-0" 相关产品信息
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