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177171-16-3

中文名称 3-(三甲基硅烷)苯硼酸
英文名称 3-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID
CAS 177171-16-3
分子式 C9H15BO2Si
MDL 编号 MFCD03093884
分子量 194.11
MOL 文件 177171-16-3.mol
更新日期 2025/08/20 16:40:00
177171-16-3 结构式 177171-16-3 结构式

基本信息

中文别名
3-三甲硅基苯硼酸
3-(三甲基硅)苯硼酸
3-(三甲基硅烷)苯硼酸
3-(三甲硅烷基)苯硼酸
3-(三甲基硅基)苯硼酸
3-(三甲基硅烷基)苯硼酸
3-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不定量的酸酐)
3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
英文别名
3-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

熔点145-150 °C(lit.)
沸点290℃
密度1.01
闪点129℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)8.73±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C9H15BO2Si/c1-13(2,3)9-6-4-5-8(7-9)10(11)12/h4-7,11-12H,1-3H3
InChIKeyREMKRZLFPLDTKR-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC([Si](C)(C)C)=C1)(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
WGK Germany3
海关编码29319090

制备方法

方法1
硼酸三甲酯

121-43-7

1-溴-3-(三甲基硅基)苯

17878-47-6

叔丁基锂

594-19-4

3-(三甲基硅烷)苯硼酸

177171-16-3

在干燥的反应容器中,将(3-溴苯基)三甲基硅烷(9.65g,42mmol)溶解于乙醚(200cm3)中,并在干冰/丙酮浴中冷却至-78°C。在搅拌下,缓慢加入叔丁基锂(28cm3,1.7M,在戊烷中),保持反应温度低于-70°C。加毕,继续搅拌反应30分钟。随后,缓慢加入硼酸三甲酯(20cm3,170mmol),并逐渐升温至室温,搅拌反应16小时。反应完成后,加入3M盐酸水溶液(20cm3),继续搅拌2小时。加入水(200cm3)稀释反应混合物,分离有机层和水层。水层用乙醚(3×30cm3)萃取,合并所有有机相。有机相用盐水(300cm3)洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤后,减压浓缩除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化,依次使用石油醚和乙醚作为洗脱剂。收集含目标产物的馏分,减压浓缩,得到3-(三甲基硅)苯硼酸(7.04g,收率86%)为棕色固体。

参考文献:

[1] Patent: US2008/211391, 2008, A1

知名试剂公司产品信息

3-(三甲基硅烷)苯硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22T26633-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不同量的酸酐)
3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
177171-16-31g160元
2025/05/22T26633-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不同量的酸酐)
3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
177171-16-35g330元
2025/05/22XW02177171163043-(三甲基硅)苯硼酸177171-16-325G869元
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