17865-11-1
中文名称
4-(三甲基硅烷)苯硼酸
英文名称
4-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID
CAS
17865-11-1
分子式
C9H15BO2Si
MDL 编号
MFCD00093348
分子量
194.11
MOL 文件
17865-11-1.mol
更新日期
2024/11/27 14:06:49

基本信息
中文别名
对三甲硅基苯硼酸4-(三甲硅基)苯硼酸
(4-三甲基硅基)苯硼酸
4-(三甲基硅烷)苯硼酸
4-(三甲硅烷基)苯硼酸
4-(三甲基硅烷基)苯硼酸
4-(三甲基甲硅烷基)苯硼酸
4-(三甲基甲硅烷基)苯基硼酸
4-(三甲硅基)苯硼酸对三甲硅基苯硼酸
4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐)
英文别名
4-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID 所属类别
化学试剂:硅烷物理化学性质
熔点173-178 °C(lit.)
沸点294.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.42±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C9H15BO2Si/c1-13(2,3)9-6-4-8(5-7-9)10(11)12/h4-7,11-12H,1-3H3
InChIKeyNRPZMSUGPMYBCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C([Si](C)(C)C)C=C1)(O)O
制备方法
方法1

6999-03-7

17865-11-1
以1-溴-4-三甲基硅基苯为原料合成4-三甲硅基苯硼酸的一般步骤:将1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)苯(25g,0.10mol)置于1-灯泡烧瓶中,并在氩气保护下操作。加入四氢呋喃(500mL)后,将反应混合物冷却至-78℃并搅拌10分钟。缓慢滴加正丁基锂(2.5M的己烷溶液,43.6mL,0.10mol),保持温度在-78℃下继续搅拌1小时30分钟。随后,在相同温度下加入硼酸三甲酯(13.6mL,0.11mol)。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟后,逐渐升温至室温并继续搅拌4小时。反应完成后,用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。有机层用无水硫酸镁干燥,随后通过旋转蒸发器去除溶剂。最后,使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过柱色谱法纯化得到目标产物4-三甲硅基苯硼酸(18g,产率85%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2010/140801, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 7, p. 2327 - 2332
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1609 - 1624
4-(三甲基硅烷)苯硼酸价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | T2664 | 4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐) 4-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 17865-11-1 | 1G | 220元 |
2025/05/22 | XW178651112 | 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 | 17865-11-1 | 5G | 191元 |
2025/05/22 | T2664 | 4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐) 4-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 17865-11-1 | 5G | 690元 |