1780-17-2
1780-17-2 结构式
基本信息
2-羟甲基喹啉
α-Quinaldinol
2-quinolylmethanol
RARECHEM AK ML 0556
2-QUINOLINEMETHANOL
2-QUINOLINYLMETHANOL
QUINOLIN-2-YLMETHANOL
2-Quinolineylmethanol
2-HYDROXYMETHYLQUINOLINE
4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl cyclohexyl ketone
(Quinolin-2-yl)methanol, 2-(Hydroxymethyl)-1-azanaphthalene
物理化学性质
安全数据
制备方法
19575-07-6
1780-17-2
以喹啉-2-羧酸甲酯为原料合成2-羟甲基喹啉的一般步骤：在室温下，将喹啉-2-羧酸甲酯（5g，26.8mmol）的四氢呋喃（THF，30mL）溶液缓慢加入至含有硼氢化钠（NaBH4，710mg，18.8mmol）的四氢呋喃（THF，20mL）溶液中。将反应混合物于35℃下搅拌30分钟。随后，在相同温度下依次加入甲醇（2.5mL）、温水（30mL）和乙酸乙酯（20mL）。分离有机层，并用去离子水（2×30mL）洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/甲基环己烷=60/40）进行纯化，得到白色固体产物，收率73%。产物熔点为135℃（分解）。核磁共振氢谱（1H NMR，300MHz，CDCl3）显示：δ 4.68（1H，s，OH），4.95（2H，s，CH2），7.31（1H，m，芳香CH），7.55（1H，m，芳香CH），7.71（1H，m，芳香CH），7.81（1H，m，芳香CH），8.10（2H，m，芳香CH）。核磁共振碳谱（13C NMR，75MHz，CDCl3）显示：δ 64.25, 118.43, 126.35, 127.55, 127.69, 128.57, 129.81, 136.86, 146.72, 159.19。元素分析计算值（C10H9NO）：C，75.45；H，5.70；N，8.80。实测值：C，75.13；H，5.56；N，8.75。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 17, p. 3609 - 3612
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 35, p. 4747 - 4750
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9322 - 9328
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 14, p. 1672 - 1682
[5] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 55,56