179898-34-1
中文名称
3-溴-5-氟苯腈
英文名称
3-Bromo-5-fluorobenzonitrile
CAS
179898-34-1
分子式
C7H3BrFN
MDL 编号
MFCD04038227
分子量
200.01
MOL 文件
179898-34-1.mol
更新日期
2025/10/23 08:38:37
179898-34-1 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氟苯腈3-溴-5-氟硝基苯
3-溴-5-苯腈
3-溴-5-氟苯腈,98%
英文别名
3-BROMO-5-FLUOROBENZONITRILE3-Bromo-5-fluorobenzonitrile 98%
3-Bromo-5-fluorobenzonitrile98%
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
熔点43 °C
沸点218.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
形态powder to lump
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C7H3BrFN/c8-6-1-5(4-10)2-7(9)3-6/h1-3H
InChIKeyIADLVSLZPQYXIF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(F)=CC(Br)=C1
安全数据
警示词危险
危险品标志T,Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3439
Hazard NoteToxic
危险等级6.1
包装类别III
海关编码2926907090
制备方法
方法1
1435-51-4
179898-34-1
以3,5-二溴氟苯为原料合成3-溴-5-氟苯腈的一般步骤：在1升圆底烧瓶中，加入磁力搅拌棒、市售的1,3-二溴-5-氟苯（44.0 g，173.3 mmol）、DMF（268 mL）、吡啶（28.0 mL）和氰化铜（I）（15.5 g，173.3 mmol），在氮气保护下进行反应。安装回流冷凝器，将混合物加热至回流并搅拌3小时。由于通过TLC难以准确监测反应进程，因此一旦观察到较低的Rf杂质，即将反应冷却至室温。用200 mL乙醚淬灭反应，此时深色溶液中形成沉淀。通过硅藻土进行重力过滤以去除沉淀。滤液用乙醚（100 mL）洗涤三次。将分离的有机层转移至分液漏斗中，依次用2:1的水和氢氧化铵混合液（200 mL）、饱和氯化铵溶液（2×200 mL）和饱和碳酸氢钠溶液（200 mL）洗涤。水层用乙醚（3×100 mL）反萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥。通过快速柱色谱法（300 mL硅胶，己烷为洗脱剂）纯化粗产物，随后从己烷中重结晶，得到22.3 g（产率65%）的3-溴-5-氟苄腈，为白色晶体。3-溴-5-氟苄腈的核磁共振氢谱（400 MHz，丙酮-d6）数据如下：δ 7.81（s，1H），7.73（dd，J = 8.4, 1.9 Hz, 1H），7.65（dd，J = 8.5, 2.0 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5688808, 1997, A
[2] Patent: US5693646, 1997, A
[3] Patent: US5696133, 1997, A
[4] Patent: US5696130, 1997, A