182344-25-8
中文名称
4-氟萘-1-硼酸
英文名称
4-Fluoronaphtalene-1-boronic acid
CAS
182344-25-8
分子式
C10H8BFO2
MDL 编号
MFCD04039221
分子量
189.98
MOL 文件
182344-25-8.mol
更新日期
2025/11/19 07:50:26
182344-25-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氟萘-1-硼酸 英文别名
4-FLUORO-1-NAPHTHALENEBORONIC ACID4-FLUORONAPHTALENE-1-BORONIC ACID
4-FLUORONAPHTHALENE-1-BORONIC ACID
AKOS BRN-0210
(4-fluoro-1-naphthyl)boronicacid
4-Fluoronaphthalene-1-boronic acid ,98%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点240-242℃
沸点374.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.60±0.30(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C10H8BFO2/c12-10-6-5-9(11(13)14)7-3-1-2-4-8(7)10/h1-6,13-14H
InChIKeyIDCGAEJGZLYEAZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=C2C(C=CC=C2)=C(F)C=C1)(O)O
制备方法
方法1
5419-55-6
341-41-3
182344-25-8
在500 mL三颈烧瓶中，将1-溴-4-氟萘（27.9 g，0.124 mol）溶解于无水四氢呋喃（200.0 mL）中，随后加入硼酸三异丙酯（26.8 g，0.142 mol），并将反应混合物冷却至-78°C。在-78°C下，缓慢滴加正丁基锂（9.5 g，0.149 mol）的溶液，滴加过程持续0.5小时。滴加完毕后，使反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，通过加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。调节反应混合物的pH至强酸性后，用乙酸乙酯（200.0 mL×3）进行萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。随后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物与正己烷一起打浆，过滤后得到21.2 g 4-氟萘-1-硼酸固体，产率为90.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478376, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022-0024; 0049-0051; 0076-0078; 0085-0087