1849-54-3
中文名称
3-羟基吡啶-4-醛
英文名称
3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde
CAS
1849-54-3
分子式
C6H5NO2
分子量
123.11
MOL 文件
1849-54-3.mol
更新日期
2026/01/14 15:37:47
1849-54-3 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基异烟醛3-羟基吡啶-4-醛
3-羟基-4-吡啶甲醛
3-羟基-4-醛基吡啶
3-羟基吡啶-4-甲醛
3-羟基吡啶-4-醛 1G
英文别名
4-FORMYL-3-HYDROXYPYRIDINE3-HYDROXY-ISONICOTINALDEHYDE
3-Hydroxypyridin-4-carbaldehyde
3-HYDROXY-PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE
3-HYDROXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
3-Hydroxy-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-
3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde ISO 9001：2015 REACH
4-Formyl-3-hydroxypyridine 3-Hydroxy-isonicotinaldehyde
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点126-128 °C
沸点323.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)pK1:4.05(＋1);pK2:6.77(OH) (25°C)
形态solid
颜色Cream
InChIInChI=1S/C6H5NO2/c8-4-5-1-2-7-3-6(5)9/h1-4,9H
InChIKeyNVLPDIRQWJSXLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(C=O)=C1O
CAS 数据库1849-54-3
制备方法
方法1
666234-13-5
1849-54-3
向搅拌的3-甲氧基甲氧基吡啶-4-甲醛（11.0 g，65.83 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液中加入3 N盐酸（HCl，100 mL），并在60℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，并用固体碳酸钾（K2CO3）调节pH至7。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，5×250 mL）萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（100-200目）纯化，以23%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到3-羟基吡啶-4-甲醛（4.0 g，32.496 mmol，产率49.4%）为浅黄色固体。产物经GC-MS分析显示分子离子峰为123（m/z），1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）数据如下：δ 11.04（宽单峰，1H），10.37（单峰，1H），8.46（单峰，1H），8.20（双峰，1H，J = 4.88 Hz），7.46（双峰，1H，J = 4.88 Hz）。GC-FID分析纯度为99.51%。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/27241, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 43
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 146
常见问题列表
用途
3-羟基吡啶-4-醛为醛类有机物，主要用作医药中间体。储存条件
3-羟基吡啶-4-醛可于2-8°C,惰性气体氛围中保存。
应用
在有机化学基础研究中，3-羟基吡啶-4-醛可用作有机配体的合成原料用于吡啶类配体的结构修饰和合成。通过对该化合物进行不同官能团的修饰，可以改变其电子性质、立体化学性质等，从而调控合成的有机配体的性质。此外，3-羟基吡啶-4-醛还可以作为吡啶类底物用于评估新开发合成方法的适用性和反应条件的优化。