18592-13-7
中文名称
6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称
6-(Chloromethyl)uracil
CAS
18592-13-7
EINECS 编号
242-431-9
分子式
C5H5ClN2O2
MDL 编号
MFCD00466419
分子量
160.56
MOL 文件
18592-13-7.mol
更新日期
2024/09/19 13:11:55
18592-13-7 结构式
基本信息
中文别名
6-氯甲基脲嘧啶6-甲基-5-氯脲嘧啶
6-(氯甲基)尿嘧啶
6-氯甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
英文别名
5-CHLORO-6-METHYLURACIL6-(CHLOROMETHYL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
6-(CHLOROMETHYL)URACIL
TIMTEC-BB SBB003961
3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h
6-methyl-5-chlorouracil
5-CHLORO-6-METHYL-DIHYDRO-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
6-(Chloromethyl)uracil 98%
4-(chloromethyl)uracil
6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
所属类别
医药中间体:尿(脲)嘧啶物理化学性质
熔点257 °C (dec.)(lit.)
密度1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度N,N-DMF几乎透明
酸度系数(pKa)7.91±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
InChIKeyVCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29335990
常见问题列表
应用
6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物,可用作医药中间体。
应用
盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂,与曲氟尿苷组成复方制剂,被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等,已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体,生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料,先进行氯代反应,然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。制备
(1)在500mL三口瓶中,加入乳清酸(15.6g,0.10mol),然后加入300mL无水甲醇,搅拌下降温至0℃,保持温度0~5℃滴加氯化亚砜(10.9mL,0.15mol),滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷,减压蒸干溶剂,加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚,室温搅拌1小时,抽滤,甲基叔丁基醚洗。干燥,得15.8g化合物1,收率92.9%。
(2)在500mL三口瓶中,加入化合物1(15.8g,0.093mol),然后加入300mL无水甲醇,室温搅拌溶清,加入无水氯化钙(20.6g,0.19mol),搅拌下降温至0℃,保持温度0~5℃分批加入60%硼氢化钠(17.6g,0.28mol),加毕升至室温搅拌过夜。抽滤,30mL无水甲醇泡洗滤饼,滤液用冰乙酸中和至pH=7,然后减压蒸干溶剂,加入100mL叔丁醇,室温搅拌1小时,抽滤,叔丁醇洗。干燥,得11.5g化合物2,收率87.1%。
(3)在250mL三口瓶中,加入化合物2(11.5g,0.081mol),然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL,0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺,加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温,抽滤,二氯甲烷洗,干燥,得11.8g,6-(氯甲基)脲嘧啶,收率90.8%。