18595-16-9
中文名称
2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 2-AMINO-5-METHYLBENZOATE
CAS
18595-16-9
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
MOL 文件
18595-16-9.mol
更新日期
2025/07/18 11:27:59
18595-16-9 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯
甲基 2-氨基-5-甲基苯甲酸酯
英文别名
NSC 3109SunaroMe UVA
o-(Methoxycarbonyl)aniline
Methyl 5-methylanthranilate
METHYL 2-AMINO-5-METHYLBENZOATE
[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]aMine
5-Methyl-2-aMinobenzoic acid Methyl ester
2-Amino-5-methylbenzoic acid methyl ester
物理化学性质
熔点54-56°C
密度1.132
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
形态固体
颜色黄色到棕色
制备方法
方法1
20587-30-8
18595-16-9
以5-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯（8g，41.025mmol）为原料，在甲醇（80mL）和水（10mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。随后，依次加入锌粉（13.33g，205.128mmol）和NH4Cl（17.6g，328.2mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时，反应进程通过TLC（展开剂：20％乙酸乙酯/己烷）监测。反应完成后，对混合物进行过滤，滤液经蒸发得到粗产物。粗产物用饱和NaHCO3溶液碱化后，以二氯甲烷（2×20mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤后蒸发溶剂，得到目标化合物2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯（产率：4g，60％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ7.65（s，1H），7.25（s，1H），7.10-7.07（q，1H，J=8Hz），6.58（d，1H），3.86（s，3H），2.22（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38417, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 151; 152
[2] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 1513,1516
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4416 - 4420
[4] Patent: EP1475368, 2004, A1. Location in patent: Page 57