186407-74-9
中文名称
4-溴-1H-吲唑
英文名称
4-BROMO (1H)INDAZOLE
CAS
186407-74-9
分子式
C7H5BrN2
MDL 编号
MFCD05664001
分子量
197.03
MOL 文件
186407-74-9.mol
更新日期
2024/05/01 08:10:54
186407-74-9 结构式
物理化学性质
外观性状棕色固体
熔点165-167°
沸点333.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于乙醇
酸度系数(pKa)12.78±0.40(Predicted)
形态固体
颜色米白色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyKJIODOACRIRBPB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码25-36/37/38
安全说明26-45
危险品运输编号2811
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码2933998090
常见问题列表
用途
4-溴-1H-吲唑是一种医药中间体，可用于制备RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路双重抑制剂，如1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。制备
4-溴-1H-吲唑可由1-溴-3-氟苯为原料先制备2-溴-6-氟苯甲醛，然后关环制备4-溴-1H-吲唑。
步骤1：2-溴-6-氟苯甲醛
在0℃向搅拌的二异丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氢呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基锂(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持续搅拌15min。将反应混合物冷却至-78℃并在10min内加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃搅拌1h后，在5min内逐滴加入无水N，N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，将所得混合物在-78℃搅拌另外的20min。通过醋酸(0.6mL)随后是水(15mL)的加入猝灭所述反应，并将所述混合物暖至室温。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，随后是卤水洗涤合并的有机层，并于无水硫酸钠上干燥。在真空下蒸发溶剂，以产生为淡黄色固体的标题化合物(850mg，73％)。
步骤2：4-溴-1H-吲唑
在室温向搅拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并将所得混合物于80℃搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以卤水溶液洗涤合并的有机层，于无水硫酸钠上干燥并过滤。在减压下蒸发滤液以产生为黄色固体的标题化合物(700mg，84％)。％)。