18776-12-0
18776-12-0 结构式
基本信息
混旋3-氯苯丙醇
3-氯-1-苯基-1-丙醇
3-氯-1-苯基丙-1-醇
3-氯-1-苯基丙醇 报7000/公斤。
3-氯-1-苯基-1-丙醇 达泊西汀中间体
3-氯-1-苯基-1-丙醇 达泊西汀中间体 1KG
rac 3-Chloro-1-phenylpropanol
BenzeneMethanol, α-(2-chloroethyl)-
物理化学性质
制备方法
936-59-4
18776-12-0
以3-氯代苯丙酮为原料合成3-氯-1-苯基丙醇的一般步骤：在-10℃及氮气保护下，将3-氯-1-苯基丙-1-酮（7.80 g，46.26 mmol）溶于THF（35 mL）和EtOH（35 mL）的混合溶剂中，搅拌。在10分钟内分批加入硼氢化钠（2.20 g，48.83 mmol）。反应混合物在-5℃下继续搅拌10分钟，随后缓慢倒入搅拌中的饱和氯化铵水溶液（85 mL）和冰（40 g）的混合物中。用乙醚对混合物进行两次萃取，合并有机相，干燥后减压浓缩溶剂。粗产物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，梯度从100/0至95/5），得到3-氯-1-苯基丙醇（7.50 g，收率95%）为淡黄色油状物。核磁共振氢谱（1H NMR, CDCl3）δ：7.39（d, 5H），4.91-5.01（m, 1H），3.70-3.83（m, 1H），3.59（s, 1H），2.20-2.32（m, 1H），2.11（d, 1H）。
参考文献：
[1] Pharmaceutical Research, 2017, vol. 34, # 12, p. 2873 - 2890
[2] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 34, # 4, p. 538 - 544
[3] Patent: WO2016/67043, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 325
[4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 513 - 519
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769