191546-94-8
中文名称
米氮平杂质E
英文名称
2(RS)-4-Methyl-1-(3-Methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine
CAS
191546-94-8
分子式
C17H21N3
分子量
267.369
MOL 文件
191546-94-8.mol
更新日期
2025/04/16 16:45:10
191546-94-8 结构式
基本信息
中文别名
米氮平杂质K米氮平杂质E
米氮平EP杂质E
米氮平欧洲药典杂质E
米氮平杂质E(EP)
标准品米氮平EP杂质E
米氮平杂质5(米氮平EP杂质E)
4-甲基-1-(3-甲基吡啶-2-基)-2-苯基哌嗪 (米氮平杂质)
英文别名
Mirtazapine Impurity 1Mirtazapine IMpurity E
Mirtazapine EP IMpurity E
(2RS)-4-Methyl-1-(3-methylpyridin-2
Mirtazapine Impurity 5(Mirtazapine EP Impurity E)
4-methyl-1-(3-methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine
4-Methyl-1-(3-Methyl-2-pyridinyl)-2-phenylpiperazine
Piperazine, 4-methyl-1-(3-methyl-2-pyridinyl)-2-phenyl-
2(RS)-4-Methyl-1-(3-Methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine
4-Methyl-1-(3-methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine (Mirtazapine Impurity)
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点108-109 °C
沸点418.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)8.71±0.29(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
InChIInChI=1S/C17H21N3/c1-14-7-6-10-18-17(14)20-12-11-19(2)13-16(20)15-8-4-3-5-9-15/h3-10,16H,11-13H2,1-2H3
InChIKeyJNMXDZGUVXJVEE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=NC=CC=C2C)CCN(C)CC1C1=CC=CC=C1
CAS 数据库191546-94-8
常见问题列表
合成
4-甲基-1-(3-甲基-2-吡啶基)-2-苯基哌嗪即米氮平杂质K，为米氮平生产过程中的副产物，反应过程如下：
i. CH3SO2Cl, CH2Cl2, reflux; ii. LiAlH4, THF, reflux.具体反应步骤为：在N2气氛下，在0-5℃下，将甲磺酰氯（4.86g，42.45mmol）加入米氮醇（10.0g，35.34mmol），三乙胺（5.35g，52.97mmol）的二氯甲烷（60mL）溶液中，并在25-30℃下搅拌12小时。此后，加热回流2小时。将物质冷却至25-30℃，用水（20mL）洗涤，蒸除溶剂，得到甲磺酰基衍生物中间体（10.22g，80％）。将该残余物不经纯化溶于THF（100mL），并在N2气氛下在0-5℃下加入LiAlH 4（5.37g，141.32mmol）。 将反应物料加热回流15小时，在0℃用水（5.4mL）、15％NaOH（5.4mL）和水（16.2mL）淬灭，过滤，将滤液蒸干并加入二异丙醚（40mL）。过滤产物用二异丙基醚（10mL）洗涤，干燥，得到呈白色固体的米氮平杂质K（5.66g，75％），纯度99.1％。